Чем обусловлена пространственная изомерия пентена 2

Изомеры с различным углеродным скелетом и с формулой С₄Н₈ — бутен-1 и метилпропен

Межклассовые изомеры с общей формулой С₃Н₆ — пропилен и циклопропан

Изомеры положения двойной связи, которые соответствуют формуле С₄Н₈ — бутен-1 и бутен-2

Для бутена-2 характерна цис- и транс-изомерия. В цис-изомере м етильные радикалы CH₃ располагаются по одну сторону от плоскости двойной связи, в транс-изомере — по разные стороны.

Цис-транс-изомерия не характерна для тех алкенов, у которых хотя бы один из атомов углерода при двойной связи имеет два одинаковых соседних атома.

Источник

Чем обусловлена пространственная изомерия пентена 2

IV. Строение алкенов

Структурная и электронная формулы этилена имеют вид:

Молекула этилена симметрична; ядра всех атомов расположены в одной плоскости и валентные углы близки к 120°; расстояние между центрами атомов C равно 0,134 нм.

Запомните!

1) Плоское тригональное строение

V. Изомерия алкенов

Во-вторых, в ряду алкенов проявляется пространственная изомерия, связанная с различным положением заместителей относительно двойной связи, вокруг которой невозможно внутримолекулярное вращение.

1. Структурная изомерия алкенов

1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С₄Н₈):

2. Изомерия положения двойной связи (начиная с С₄Н₈):

3. Межклассовая изомерия с циклоалканами (начиная с С₃Н₆):

2. Пространственная изомерия алкенов

Вращение атомов вокруг двойной связи невозможно без ее разрыва. Это обусловлено особенностями строения p-связи (p-электронное облако сосредоточено над и под плоскостью молекулы). Вследствие жесткой закрепленности атомов поворотная изомерия относительно двойной связи не проявляется. Но становится возможной цис—транс-изомерия.

Внимание!

бутен-1 СН₂=СН–СН₂–СН₃ не имеет цис— и транс-изомеров, т.к. 1-й атом С связан с двумя одинаковыми атомами Н.

Изомеры цис— и транс— отличаются не только физическими, но и химическими свойствами, т.к. сближение или удаление частей молекулы друг от друга в пространстве способствует или препятствует химическому взаимодействию.

Иногда цис-транс-изомерию не совсем точно называют геометрической изомерией. Неточность состоит в том, что все пространственные изомеры различаются своей геометрией, а не только цис— и транс-.

VI. Номенклатура

Непредельные (алкеновые) радикалы называют тривиальными названиями или по систематической номенклатуре:

Источник

Химия. 10 класс

§ 14. Пространственная изомерия алкенов

Пространственная изомерия алкенов

В предыдущем параграфе мы рассмотрели разновидности структурной изомерии алкенов — изомерию положения двойной связи и изомерию углеродного скелета. Кроме структурной изомерии для алкенов возможна пространственная изомерия. Это связано с тем, что молекулы алкенов, даже имея одинаковую последовательность соединения атомов и одинаковое положение двойной связи, могут различаться расположением атомов в пространстве.

Как мы уже знаем, в молекулах алканов легко происходит вращение вокруг одинарных связей углерод-углерод (лаб. опыт 1). Благодаря этому углеродная цепь может принимать различные пространственные формы. Например, для молекулы н-бутана:

В одном из учебников по органической химии совокупность молекул алканов сравнили со скоплением непрерывно извивающихся червячков.

Иначе обстоит дело в случае алкенов. Рассмотрим строение молекулы бутена-2:

В структуре 1 метильные группы расположены по одну сторону относительно двойной связи, в структуре 2 — по разные стороны. Из-за невозможности вращения вокруг двойной связи структуры 1 и 2 не могут превращаться друг в друга при обычных условиях и поэтому обозначают различные вещества, то есть изомеры.

Если заместители (в данном случае метильные группы) находятся по одну сторону двойной связи:

соответствующий изомер называется цис-изомером.

В случае расположения заместителей по разные стороны двойной связи:

соответствующий изомер называется транс-изомером.

Следовательно, бутен-2 существует в виде двух изомеров, в молекулах которых последовательность соединения атомов и положение двойной связи совершенно одинаковые, но пространственное расположение атомов различается.

Поскольку цис-бутен-2 и транс-бутен-2 являются разными веществами (изомерами), они имеют различные свойства. Температура плавления цис-бутена-2 составляет –138,9 °С, у транс-бутена-2 она более чем на 33 °С выше (–105,5 °С).

Пространственная изомерия возможна только тогда, когда каждый из атомов углерода, соединённых двойной связью, имеет заместитель или два разных заместителя. Если хотя бы один атом углерода, соединённый двойной связью, не имеет заместителей или имеет одинаковые заместители, то пространственная изомерия невозможна:

Структурными изомерами бутена-2 являются бутен-1 и 2-метилпропен. Рассмотрим строение их молекул на предмет возможности существования пространственных изомеров:

Очевидно, что перестановка местами двух атомов водорода группы не изменяет молекулы ни бутена-1, ни 2-метилпропена. Отсюда следует, что среди изомерных бутенов только бутен-2 может существовать в виде пространственных изомеров.

Таким образом, существует четыре изомерных бутена:

Цис-бутен-2 и транс-бутен-2 являются пространственными изомерами.

Для алкенов возможна структурная и пространственная изомерия. Пространственные изомеры имеют одинаковую последовательность соединения атомов и одинаковое положение двойной связи, но различаются пространственным расположением атомов в молекуле.

Возникновение пространственной изомерии у алкенов обусловлено невозможностью вращения вокруг двойной связи.

Алкены, имеющие заместители у атомов углерода, связанных двойной связью, могут существовать в виде пространственных цис- и транс-изомеров.

Источник

Пространственная изомерия алкенов

Содержание лекции

Алкены содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому такие углеводороды называют непредельными или ненасыщенными.

Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n

Гомологический ряд алкенов

Структурная и электронная формулы этилена имеют вид:

Изомерия алкенов

Структурная изомерия алкенов

1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С₄Н₈):

2. Изомерия положения двойной связи (начиная с С₄Н₈):

3. Межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с С₃Н₆:

Пространственная изомерия алкенов

Вращение атомов вокруг двойной связи невозможно без ее разрыва. Это обусловлено особенностями строения p-связи (p-электронное облако сосредоточено над и под плоскостью молекулы). Вследствие жесткой закрепленности атомов поворотная изомерия относительно двойной связи не проявляется. Но становится возможной цис—транс-изомерия.

,

Изомеры цис— и транс— отличаются не только физическими, но и химическими свойствами, т.к. сближение или удаление частей молекулы друг от друга в пространстве способствует или препятствует химическому взаимодействию.

Номенклатура

Непредельные (алкеновые) радикалы называют тривиальными названиями или по систематической номенклатуре:

Физические свойства

Алкены не растворяются в воде, растворимы в органических растворителях (бензин, бензол и др.), легче воды, с увеличением Mr температуры плавления и кипения увеличиваются. Физические свойства некоторых алкенов показаны в табл. 1.

Первые три представителя гомологического ряда алкенов (этилен, пропилен и бутилен) — газы, начиная с C₅H₁₀(амилен, или пентен-1) — жидкости, а с С₁₈Н₃₆ — твердые вещества. С увеличением молекулярной массы повышаются температуры плавления и кипения. Алкены нормального строения кипят при более высокой температуре, чем их изомеры, имеющие изостроение. Температуры кипения цис-изомеров выше, чем транс-изомеров, а температуры плавления — наоборот. Алкены плохо растворимы в воде (однако лучше, чем соответствующие алканы), но хорошо — в органических растворителях. Этилен и пропилен горят коптящим пламенем.

Этилен (этен) – бесцветный газ с очень слабым сладковатым запахом, немного легче воздуха, малорастворим в воде.

Таблица 1. Физические свойства некоторых алкенов

Источник

• ← Чем обусловлена прозрачность роговицы
• Чем обусловлена пульсация в надчревной области →