Чем отличаются реакции sn1 и sn2

Разница между реакциями SN1 и SN2

N1 и N2 два разных типа реакций нуклеофильного замещения в органической химии. Но сN1 представляет мономолекулярные реакции, где скорость реакции может быть выражена как скорость = K [R-LG]. В отличи

Содержание:

Что такое S_N1 реакция

S_N1 указывает на мономолекулярные реакции нуклеофильного замещения в органической химии.Их ступень, определяющая скорость механизма, зависит от разложения отдельных молекулярных частиц. Так что, скорость S_N1 реакция может быть выражена скоростью = K [R-LG]. Кроме того, S_N1 представляет собой многостадийную реакцию, которая образует промежуточное и несколько переходных состояний во время реакции. Этот промежуточный продукт является более стабильным карбокатионом, и реакционная способность молекулы зависит от R-группы. Следующий рисунок иллюстрирует механизм S_N1 реакция.

На первом этапе потеря уходящей группы (LG) формирует более стабильный карбокатион. Это самый медленный шаг или шаг определения скорости механизма. Впоследствии нуклеофил быстро атакует электрофильный углерод, образуя новую связь. Диаграмма энергетического профиля S_N1 реакция, приведенная внизу, выражает изменение энергии в зависимости от координат реакции.

Кроме того, скорость S_N1 реакция зависит от присоединения алкильной боковой цепи с уходящей группой. Реакционная способность R-групп может быть упорядочена следующим образом.

В S_N1 реакции, этап определения скорости представляет собой потерю уходящей группы с образованием промежуточного карбокатиона. Среди первичных, вторичных и третичных третичный карбокатион очень стабилен и его легче формировать. Следовательно, соединения с третичной группой R увеличивают скорость S_N1 реакция. Точно так же характер уходящей группы влияет на скорость S_N1 реакция, потому что чем лучше уйти, тем быстрее_N1 реакция. Но природа нуклеофила не имеет значения в S_N1 реакция, поскольку нуклеофил не участвует в стадии определения скорости.

Что такое S_N2 Реакция

S_N2 указывает на реакции бимолекулярного нуклеофильного замещения в органической химии. В этом механизме отделение уходящей группы и образование новой связи происходят синхронно. Следовательно, на стадии определения скорости участвуют два вида молекул, что приводит к термину бимолекулярная реакция нуклеофильного замещения или SN2. Скорость реакции SN2 может быть выражена скоростью = K [R-LG] [Nu – ]. В неорганической химии эту реакцию также называют «ассоциативным замещением» или «механизмом обмена». Следующий рисунок иллюстрирует механизм S_N2 реакции.

Здесь нуклеофил атакует противоположное направление уходящей группы. Таким образом, S_N2 реакция всегда приводит к инверсии стереохимии. Эта реакция лучше всего работает с метилом и первичными галогенидами, потому что объемные алкильные группы блокируют обратную реакцию нуклеофила. Кроме того, стабильность уходящей группы в виде аниона и сила ее связи с атомом углерода влияют на скорость реакции.

Следующие рисунки иллюстрируют диаграмму энергетического профиля S_N1 и S_N2 реакции.

Разница между S_N1 и S_N2 реакции

Оценить Закон

S_N1 реакция: S_N1 Реакция мономолекулярная и реакция первого порядка. Так что субстрат влияет на скорость реакции.

S_N2 Реакция: S_N2 Реакция является бимолекулярной или реакцией второго порядка. Таким образом, как субстрат, так и нуклеофил влияют на скорость реакции.

Оценить выражение

S_N1 реакция: Это выражается как скорость = K [R-LG]

S_N2 Реакция: Это выражается как скорость = K ’[R-LG] [Nu – ]

Количество шагов в реакции

S_N1 реакция:S_N1 Реакция имеет только 1 шаг.

S_N2 Реакция: S_N2 Реакция имеет 2 шага.

Карбокационная формация

S_N1 реакция:Стабильный карбокатион образуется во время реакции.

S_N2 Реакция:Карбокатион не образуется во время реакции, потому что отделение уходящей группы и образование новой связи происходит одновременно.

Промежуточные состояния

S_N1 реакция: Это обычно имеет два промежуточных состояния.

S_N2 Реакция: Это обычно имеет одно промежуточное состояние.

Ключевой фактор реакции / Большой барьер

S_N1 реакция: Стабильность карбокатиона является ключевым фактором реакции.

S_N2 Реакция:Стерические помехи являются ключевым фактором реакции.

Порядок реактивности на основе группы –R

S_N1 реакция: III чень > II чень >> Я чень

S_N2 Реакция: я чень > II чень >> III чень

Требования нуклеофилов для протекания реакции

S_N1 реакция: Требуется слабый или нейтральный нуклеофил.

S_N2 Реакция: Требуется сильный нуклеофил.

Реакция благоприятных растворителей

S_N1 реакция: Полярный протон, такой как спирт, является благоприятным растворителем.

S_N2 Реакция: Полярные апротоны, такие как ДМСО и ацетон, являются подходящими растворителями.

стереохимия

S_N1 реакция: Продукт может представлять собой рацемическую смесь, поскольку может происходить сохранение или инверсия стереохимии.

S_N2 Реакция:Инверсия стереохимии происходит постоянно.

Источник

Чем отличаются реакции sn1 и sn2

Замещение галогена происходит по одному из двух возможных механизмов. Рассмотрим эти механизмы на примере замещения галогена на гидроксильную группу (гидролиз галогеноуглеводородов) в изопропилхлориде (CH₃)₂CH–Cl под действием водного раствора щелочи:
(CH₃)₂CH–Cl + :OH – (CH₃)₂CH–OH + :Cl –

Механизм I (двухстадийный)
Cтадия 1. Алкилгалогенид, отщепляя галоген (электролитическая диссоциация), превращается в карбокатион:

Cтадия 2. Карбокатион взаимодействует с нуклеофилом (донором пары электронов) с образованием конечного продукта:

Стадия 1 является лимитирующей. Поскольку в ней участвует только одна частица (молекула галогеналкана), реакция считается мономолекулярной. Данный механизм обозначается символом S_N1 (мономолекулярное нуклеофильное замещение).

Механизм II (одностадийный)

Этот механизм нуклеофильного замещения заключается в практически одновременном отщеплении галогенид-иона и присоединении гидроксид-аниона (без образования карбокатиона) и идет в одну стадию:

Этот механизм называют бимолекулярным нуклеофильным замещением и обозначают символом S_N2.

Механизм замещения зависит от строения реагентов и условий реакции. Для первичных галогеналканов предпочтительней одностадийный механизм (S_N2), а для третичных – двухстадийный (S_N1). Вторичные алкилгалогениды занимают промежуточное положение: механизм реакции зависит от условий ее проведения и может быть смешанным.

Как объяснить влияние строения галогеналкана на механизм реакции?

Источник

Разница между реакциями SN1 и SN2

Реакции N1 и N2 представляют собой реакции нуклеофильного замещения и чаще всего встречаются в органической химии. Два символа N1 и N2 относятся к двум механизмам реакции. Символ N означает «нукл

Содержание:

Реакции SN1 и SN2 представляют собой реакции нуклеофильного замещения и чаще всего встречаются в органической химии. Два символа SN1 и SN2 относятся к двум механизмам реакции. Символ SN означает «нуклеофильное замещение». Несмотря на то, что и SN1, и SN2 относятся к одной и той же категории, у них есть много различий, включая механизм реакции, нуклеофилы и растворители, участвующие в реакции, а также факторы, влияющие на этап определения скорости. В ключевое отличие между реакциями SN1 и SN2 заключается в том, что SN₁ реакции имеют несколько стадий, тогда как SN₂ реакции имеют только одну стадию.

Что такое реакции SN1?

В реакциях SN1 1 указывает, что стадия определения скорости является мономолекулярной. Таким образом, реакция имеет зависимость первого порядка от электрофила и зависимость нулевого порядка от нуклеофила. Карбокатион образуется в качестве промежуточного соединения в этой реакции, и этот тип реакций обычно протекает во вторичных и третичных спиртах. Реакции SN1 делятся на три стадии.

Что такое реакции SN2?

В реакциях SN2 одна связь разрывается, и одна связь образуется одновременно. Другими словами, это включает замещение уходящей группы нуклеофилом. Эта реакция протекает очень хорошо в метиловых и первичных алкилгалогенидах, тогда как в третичных алкилгалогенидах она протекает очень медленно, поскольку обратная атака блокируется объемными группами.

Общий механизм реакций SN2 можно описать следующим образом.

В чем разница между реакциями SN1 и SN2?

Характеристики реакций SN1 и SN2:

Механизм:

SN1 Реакции:SN₁ реакции проходят в несколько этапов; он начинается с удаления уходящей группы, в результате чего образуется карбокатион, а затем атака нуклеофила.

SN2 Реакции: SN₂ реакции представляют собой одностадийные реакции, в которых и нуклеофил, и субстрат участвуют в стадии определения скорости. Следовательно, концентрация субстрата и концентрация нуклеофила будут влиять на этап определения скорости.

Барьеры реакции:

Нуклеофил:

SN1 Реакции:SN₁реакции требуют слабых нуклеофилов; они нейтральные растворители, такие как CH₃ОН, Н₂O и CH₃CH₂ОЙ.

Растворитель:

SN1 Реакции:Реакции SN1 благоприятствуют полярным протонным растворителям. Примерами являются вода, спирты и карбоновые кислоты. Они также могут выступать в качестве нуклеофилов в реакции.

SN2 Реакции: Реакции SN2 хорошо протекают в полярных апротонных растворителях, таких как ацетон, ДМСО и ацетонитрил.

Определения:

Нуклеофил: химическое вещество, которое отдает пару электронов электрофилу для образования химической связи в связи с реакцией.

Электрофил: реагент, притянутый к электронам, это положительно заряженные или нейтральные частицы, имеющие свободные орбитали, которые притягиваются к центру, богатому электронами.

Источник