Что значит сопряженные связи
СОПРЯЖЕННЫЕ СВЯЗИ
Смотреть что такое «СОПРЯЖЕННЫЕ СВЯЗИ» в других словарях:
сопряженные связи — konjuguotieji ryšiai statusas T sritis chemija apibrėžtis Viengubuoju ryšiu perskirti molekulės daugiagubieji ryšiai. atitikmenys: angl. conjugated bonds rus. сопряженные связи … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
СОПРЯЖЕННЫЕ РЕАКЦИИ — СОПРЯЖЕННЫЕ РЕАКЦИИ, химические реакции, протекающие только совместно при наличии единого реагента актора. Одна из реакций обеспечивает ход другой за счет общих промежуточных стадий. Такое взаимно обусловленное химическое взаимодействие… … Энциклопедический словарь
сопряжённые связи — в молекуле, двойные или (и) тройные химические связи, разделённые одной простой связью, например: CH2=HCH СН=О. * * * СОПРЯЖЕННЫЕ СВЯЗИ СОПРЯЖЕННЫЕ СВЯЗИ в молекуле, двойные или (и) тройные химические связи, разделенные одной простой связью, напр … Энциклопедический словарь
Рецепторы, сопряженные с G-белками — Рецепторы, сопряженные с G белком, (G protein coupled receptors, GPCRs), также известные как семиспиральные рецепторы, составляют большое семейство трансмембранных рецепторов. GPCR выполняют функцию активаторов внутриклеточных путей передачи… … Википедия
Рецепторы, сопряженные с G белком — Рецепторы, сопряженные с G белком, (G protein coupled receptors, GPCRs), также известные как семиспиральные рецепторы, составляют большое семейство трансмембранных рецепторов. GPCR выполняют функцию активаторов внутриклеточных путей передачи… … Википедия
СОПРЯЖЕНИЕ СВЯЗЕЙ — (конъюгация связей), чередование простых и кратных связей в структурной ф ле соед. (напр., в 1,3 бутадиене СН 2=СНЧСН=СН 2). В широком смысле понятие С. с. охватывает также гомосопряжение (в альтернирующую последовательность простых и двойных… … Химическая энциклопедия
conjugated bonds — konjuguotieji ryšiai statusas T sritis chemija apibrėžtis Viengubuoju ryšiu perskirti molekulės daugiagubieji ryšiai. atitikmenys: angl. conjugated bonds rus. сопряженные связи … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
konjuguotieji ryšiai — statusas T sritis chemija apibrėžtis Viengubuoju ryšiu perskirti molekulės daugiagubieji ryšiai. atitikmenys: angl. conjugated bonds rus. сопряженные связи … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
ПОЛИИНЫ — орг. соед., содержащие в молекуле не менее трех изолированных или сопряженных связей С С. П. широко распространены в природе, особенно в растениях семейства сложноцветных. Из растений рода кореопсис выделен ряд П. с 13 атомами С, напр. CH3(C C)5… … Химическая энциклопедия
Заработная плата — (Wages) Важнейшее средство повышения заинтересованности работников Участие трудящихся в доле вновь созданных материальных и духовных благ Содержание Содержание. > заработная плата – это важнейшее средство повышения заинтересованности… … Энциклопедия инвестора
сопряжённые связи
Смотреть что такое «сопряжённые связи» в других словарях:
СОПРЯЖЁННЫЕ СВЯЗИ — в молекуле, двойные или (и) тройные хим. связи, разделённые одной простой связью, напр.: СН2=СН СН=О … Естествознание. Энциклопедический словарь
СОПРЯЖЁННЫЕ СВЯЗИ — см. в ст. Кратные связи … Большой энциклопедический политехнический словарь
сопряжённые двойные связи — конъюгированные двойные связи … Cловарь химических синонимов I
конъюгированные двойные связи — сопряжённые двойные связи … Cловарь химических синонимов I
Российские укреплённые линии — Российские укреплённые линии система обороны границ и приграничных районов, заключавшаяся в возведении укреплённых пограничных, сторожевых, оборонительных, кордонных, береговых линий и засечных черт на окраинах Российского государства в XVI … Википедия
КРАТНЫЕ СВЯЗИ — хим. связи, в образовании к рых участвует более чем одна пара электронов (см. Двойная связь, Тройная связь). В молекуле соединения, содержащей 2 или большее число К. с., эти связи могут примыкать к одному и тому же атому, как, напр., в аллене H2C … Большой энциклопедический политехнический словарь
Функциональная группа — Бензил ацетат имеет эфирную функциональную группу (показанно красным), ацетильную группу (зелёная) и бензильную группу (оранжевая). Функциональная группа структурный фрагмент органическо … Википедия
Функциональные группы — Бензил ацетат имеет эстерную функциональныю группу (показанно красным), ацетильную группу (зелёная)) и бензильную группу (оранжевая)). Функциональная группа структурный фрагмент органической молекулы (некоторая группа атомов), определяющий её… … Википедия
Земля — третья планета солнечной системы. Обращается вокруг Солнца по орбите с эксцентриситетом 0,0167, на среднем расстоянии 149,5 • 104 км, с периодом 365,2564 звездных суток, скорость движения по орбите 29,76 км/сек, собственное вращение прямое,… … Геологическая энциклопедия
СОПРЯЖЕНИЕ СВЯЗЕЙ
В то же время в ароматич. и нек-рых др. системах, к-рые наилучшим образом описываются суперпозицией резонансных структур и где доли локализованных мол. орбиталей имеют большие веса вне связей (напр., в бензоле ок. 13%), сопряжение связей обычно отождествляется с делокализацией связей. Экспериментально наблюдаемые коллективные св-ва таких сопряженных систем в принципе нельзя представить в виде аддитивных ф-ций св-в связей.
Наиб. существенной особенностью сопряженных систем с делокализованными связями является их повыш. термо-динамич. устойчивость. В ароматич. системах теплоты образования значительно выше, чем значения, найденные с учетом аддитивности локальных параметров, а связи характеризуются полной выравненностью длин (см. Ароматичность). Количеств. мера повыш. термодинамич. устойчивости таких систем-энергия резонанса (сопряжения, дело-кализации). В сопряженных системах правилам аддитивности не подчиняются также параметры ЙК спектров, величины дипольных моментов и поляризуемости, диамагнитной восприимчивости и др. В этих случаях при расчете разл. характеристик вводят поправочные члены экзальтации и т.п.
Сопряженные системы с делокализованными связями представляют собой соед. с характсристич. электронными переходами, причем с удлинением цепи сопряжения повышается интенсивность и смещается поглощение в электронных спектрах в сторону больших длин волн (соотв. гипер-хромный эффект и батохромный сдвиг; см. Цветность органических соединений).
Понятие о сопряжении связей используют при рассмотрении реакц. способности. Напр., электроф. присоединение к сопряженным диенам (см. Диеновые углеводороды)приводит к смеси продуктов 1,2- и 1,4-присоединения.
Лит.: Базилевский М. В., Метод молекулярных орбит и реакционная способность органических молекул, М., 1969; Dewar М. I. S., Mc Кее М. L., «J. Amer. Chem. Soc.», 1978, v. 100, № 24, p. 7499-505; Cremer D., «Tetrahedron», 1988, v. 44, № 24, p. 7427-54. М. E. Клецкий.
Органическая химия
Информативные ответы на все вопросы курса «Органическая химия» в соответствии с Государственным образовательным стандартом.
Оглавление
Приведённый ознакомительный фрагмент книги Органическая химия предоставлен нашим книжным партнёром — компанией ЛитРес.
3. Сопряженные системы
В простейшем случае сопряженные системы —
это системы с чередующимися двойными и одинарными связями. Они могут быть открытыми и закрытыми. Открытая система имеется в диеновых углеводородах (УВ).
Все атомы С находятся в состоянии sp-гибридиза-ции. Четыре негибридные р-орбитами, перекрываясь между собой, образуют единую электронную систему. Этот вид сопряжения называется p, p-сопряжением.
Происходит сопряжение р-электронов с S-электро-нами. Этот вид сопряжения называется р, р-сопряже-нием. Закрытая система имеется в ароматических УВ.
Сопряжение — процесс энергетически выгодный, энергия (Е) при этом выделяется. Энергия сопряжения бутадиена — 1,3 составляет 15 кДж/моль, энергия сопряжения бензола — 228 кДж/моль.
Это понятие, включающее различные свойства ароматических соединений. Условия ароматичности:
1) плоский замкнутый цикл;
2) все атомы С находятся в sp2-гибридизации;
3) образуется единая сопряженная система всех атомов цикла;
4) выполняется правило Хюккеля: в сопряжении участвуют 4n + 2 р-электронов, где n = 1, 2, 3…
Простейший представитель ароматических углеводородов — бензол. Он соответствует всем четырем условиям ароматичности. Правило Хюккеля: 4n + 2 = 6, n = 1.
Нафталин — ароматическое соединение 4n + 2 = 10, n = 2.
Пиридин — ароматическое гетероциклическое соединение. Взаимное влияние атомов в молекуле
В 1861 г. русский ученый A. M. Бутлеров выдвинул положение: «Атомы в молекулах взаимно влияют друг на друга». В настоящее время это влияние передается двумя путями: индуктивным и мезомерным эффектами.
Индуктивный эффект — это передача электронного влияния по цепи р-связи. Известно, что связь между атомами с различной электроотрицательностью (ЭО) поляризована, смещена к более электроотрицательному атому. Это приводит к появлению на атомах эффективных (реальных) зарядов (d). Такое электронное смещение называется индуктивным и обозначается буквой «I» и стрелкой «→».
Индуктивный эффект может быть положительным или отрицательным. Если заместитель X притягивает электроны химической связи сильнее, чем атом Н, то он проявляет — I.I (H) = 0. В нашем примере X проявляет — I.
Если заместитель X притягивает электроны связи слабее, чем атом Н, то он проявляет +I. Все алкилы (R = СН3-, C2H5 — и т. д.), Меп+ проявляют +I.
СОПРЯЖЕНИЕ СВЯЗЕЙ
С. с. не обязательно означает неприменимость модели локализованных связей к рассматриваемой молекуле. Так, электронная заселенность локализованных мол. орбиталей вне s-связей не превышает 1%. Так же хорошо локализованы и p-связи в сопряженных неароматич. системах (особенно когда учитывается альтернирование связей). Так, в линейных полиенах заселенность вне двухцентровых связей ок. 2%. Такие сопряженные системы описываются одной резонансной структурой со связями только между соседними атомами и без разделения формальных зарядов (см. Резонанса теория),а их коллективные св-ва удается рассматривать в рамках аддитивных моделей.
В то же время в ароматич. и нек-рых др. системах, к-рые наилучшим образом описываются суперпозицией резонансных структур и где доли локализованных мол. орбиталей имеют большие веса вне связей (напр., в бензоле ок. 13%), С. с. обычно отождествляется с делокализацией связей. Экспериментально наблюдаемые коллективные св-ва таких сопряженных систем в принципе нельзя представить в виде аддитивных ф-ций св-в связей.
Наиб. существенной особенностью сопряженных систем с делокализованными связями является их повыш. термо-динамич. устойчивость. В ароматич. системах теплоты образования значительно выше, чем значения, найденные с учетом аддитивности локальных параметров, а связи характеризуются полной выравненностью длин (см. Ароматичность).Количеств. мера повыш. термодинамич. устойчивости таких систем-энергия резонанса (сопряжения, дело-кализации). В сопряженных системах правилам аддитивности не подчиняются также параметры ЙК спектров, величины дипольных моментов и поляризуемости, диамагнитной восприимчивости и др. В этих случаях при расчете разл. характеристик вводят поправочные члены экзальтации и т. п.
Сопряженные системы с делокализованными связями представляют собой соед. с характсристич. электронными переходами, причем с удлинением цепи сопряжения повышается интенсивность и смещается поглощение в электронных спектрах в сторону больших длин волн (соотв. гипер-хромный эффект и батохромный сдвиг; см. Цветность органических соединений).
Понятие о С. с. используют при рассмотрении реакц. способности. Напр., электроф. присоединение к сопряженным диенам (см. Диеновые углеводороды )приводит к смеси продуктов 1,2- и 1,4-присоединения.
Лит.: Базилевский М. В., Метод молекулярных орбит и реакционная способность органических молекул, М., 1969; Dewar М. I. S., Mc Кее М. L., «J. Amer. Chem. Soc.», 1978, v. 100, № 24, p. 7499-505; Cremer D., «Tetrahedron», 1988, v. 44, № 24, p. 7427-54. М. E. Клецкий.