Что такое sp3 гибридизация

Гибридизация атомных орбиталей

Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа.

Типы связей в молекулах органических веществ

Одна из характеристик химических связей — тип перекрывания орбиталей атомов в молекуле.
По характеру перекрывания различают σ-(сигма) и π‑(пи) связи.

σ-Связь может быть образована любыми типами орбиталей (s, p, d, гибридизованными).

σ-Связь — это основная связь в молекуле, которая преимущественно образуется между атомами.

Между двумя атомами возможна только одна σ-связь.

π-Связь образуется при перекрывании только р- (или d) орбиталей, перпендикулярных линии связи и параллельных друг другу.

π-Связь является дополнительной к σ-связи, она менее прочная и легче разрывается при химических реакциях.

С–С, С–Н, С–ОДвойная связь

С=С, С=ОТройная связь

С≡С, С≡Nσ-связьσ-связь + π-связьσ-связь + две π-связи

Гибридизация атомных орбиталей углерода

Электронная формула атома углерода в основном состоянии:

+6С 1s 2 2s 2 2p 2

+6С 1s 2s 2p

В возбужденном состоянии: один электрон переходит с 2s-подуровня на 2р-подуровень.

+6С * 1s 2 2s 1 2p 3

+6С * 1s 2 2s 1 2p 3

Таким образом, в возбужденном состоянии углерод содержит четыре неспаренных электрона, может образовать четыре химические связи и проявляет валентность IV в соединениях.

При образовании четырех химических связей атомом углерода происходит гибридизация атомных орбиталей.

Изображение с портала orgchem.ru

Молекулам линейных алканов с большим числом атомов углерода соответствует зигзагообразное расположение атомов углерода.

При этом негибридная р-орбиталь располагается перпендикулярно плоскости, в которой расположены три гибридные sp 2 — орбитали.

Изображение с портала orgchem.ru

Модель молекулы этилена:

sp-Гибридизация

В sp-гибридизацию вступают одна s-орбиталь и одна p-орбиталь. Две p-орбитали не вступают в гибридизацию:

Изображение с портала orgchem.ru

При этом две р-орбитали располагаются перпендикулярно друг другу и перпендикулярно линии, на которой расположены гибридные орбитали.

Добавить комментарий Отменить ответ

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте, как обрабатываются ваши данные комментариев.

Источник

3.2. Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа.

Большинство органических соединений имеют молекулярное строение. Атомы в веществах с молекулярным типом строения всегда образуют только ковалентные связи друг с другом, что наблюдается и в случае органических соединений. Напомним, что ковалентным называется такой вид связи между атомами, который реализуется за счет того, что атомы обобществляют часть своих внешних электронов с целью приобретения электронной конфигурации благородного газа.

По количеству обобществлённых электронных пар ковалентные связи в органических веществах можно разделить на одинарные, двойные и тройные. Обозначаются данные типы связей в графической формуле соответственно одной, двумя или тремя чертами:

Кратность связи приводит к уменьшении ее длины, так одинарная С-С связь имеет длину 0,154 нм, двойная С=С связь – 0,134 нм, тройная С≡С связь – 0,120 нм.

Типы связей по способу перекрывания орбиталей

Как известно, орбитали могут иметь различную форму, так, например, s-орбитали имеют сферическую, а p-гантелеобразную форму. По этой причине связи также могут отличаться по способу перекрывания электронных орбиталей:

• ϭ-связи – образуются при перекрывании орбиталей таким образом, что область их перекрывания пересекается линией, соединяющей ядра. Примеры ϭ-связей:

• π-связи – образуются при перекрывании орбиталей, в двух областях – над и под линией соединяющей ядра атомов. Примеры π-связей:

Как узнать, когда в молекуле есть π- и ϭ-связи?

При ковалентном типе связи ϭ-связь между любыми двумя атомами есть всегда, а π-связь имеет только в случае кратных (двойных, тройных) связей. При этом:

Укажем данные типы связей в молекуле бутин-3-овой кислоты:

Гибридизация орбиталей атома углерода

Гибридизацией орбиталей называют процесс, при котором орбитали, изначально имеющие разные формы и энергии смешиваются, образуя взамен такое же количество гибридных орбиталей, равных по форме и энергии.

В случае атомов углерода в гибридизации всегда принимает участие s-орбиталь, а количество p-орбиталей, которые могут принимать участие в гибридизации варьируется от одной до трех p-орбиталей.

Как определить тип гибридизации атома углерода в органической молекуле?

Потренируемся определять тип гибридизации атомов углерода на примере следующей органической молекулы:

Радикал. Функциональная группа

Под термином радикал, чаще всего подразумевают углеводородный радикал, являющийся остатком молекулы какого-либо углеводорода без одного атома водорода.

Название углеводородного радикала формируется, исходя из названия соответствующего ему углеводорода заменой суффикса –ан на суффикс –ил.

Функциональная группа — структурный фрагмент органической молекулы (некоторая группа атомов), который отвечает за её конкретные химические свойства.

В зависимости того, какая из функциональных групп в молекуле вещества является старшей, соединение относят к тому или иному классу.

R – обозначение углеводородного заместителя (радикала).

Радикалы могут содержать кратные связи, которые тоже можно рассматривать как функциональные группы, поскольку кратные связи вносят вклад в химические свойства вещества.

Если в молекуле органического вещества содержится две или более функциональных группы, такие соединения называют полифункциональными.

Источник

Гибридизация электронных орбиталей: sp3, sp2 и sp.

Гибридизация sp3, sp2 и sp в органической химии с практическими примерами.

Введение

Зачем нам теория гибридизации?

Вот один ответ на это. Экспериментально подтверждено, что атом углерода в метане (CH₄) и других алканах имеет тетраэдрическую структуру.

Итак, чтобы предсказать валентность и геометрию атома углерода, мы рассмотрим его электронную конфигурацию и орбитали.

На первом этапе один электрон перепрыгивает с 2s на 2p орбиталь. Это приводит к возбужденному состоянию углерода:

Количество гибридных орбиталей всегда совпадает с количеством смешанных орбиталей.

Связи, которые образуются путем встречного перекрытия орбиталей, называются σ (сигма) связями, потому что электронная плотность сосредоточена на оси, соединяющей атомы C и H.

Чтобы обобщить это, любой атом с четырьмя группами (или атом или одинокая пара) является sp3 гибридизированным.

Например, какая гибридизация кислорода в следующей молекуле?

Получающиеся 3 sp2 — орбитали затем располагаются в тригональной плоской геометрии (120°).

Это создает три связи для каждого углерода и одну орбиталь слева.

Итак, два атома углерода в этилене, который является первым членом семейства алкенов, имеют двойную связь.

Вот некоторые ключевые параметры гибридизации sp2 и двойных связей, которые вам необходимо знать:

* Все атомы на двойной связи находятся в одной плоскости;

* Угол между атомами составляет 120°;

Один водород связывается с каждым атомом углерода, перекрывая его орбиталь с другой орбиталью.

Основные параметры sp гибридизации и тройной связи:

* Все атомы имеют линейную структуру;

* Угол между атомами составляет 180°;

* В тройной связи есть одна σ (сигма) и две π (пи) связи.

Гибридизация других элементов

В заключение, все, что мы обсуждали выше, относится не только к углероду.

Теория гибридизации работает с тем же принципом для всех других важных элементов в органической химии, таких как кислород, азот, галогены и многие другие.

Источник

Химическая гибридизация sp, sp2, sp3

В соответствии с ТРВ в метана атомных орбиталей формы С четырех связей сг четыре атома H. 2р орбитали, с формами ∞ (нижней) части C расположены перпендикулярно друг к другу, так что Н должны быть отделены друг от друга другой под углом 90 °.

Кроме того, 2с орбиталь (сферическая) связывается с С 1s орбиты Н под углом 135 ° по отношению к другим трем Н. Однако экспериментально установлено, что углы в CH₄ 109,5º и что, кроме того, длины связей C-H эквивалентны.

Чтобы объяснить это, необходимо рассмотреть комбинацию исходных атомных орбиталей для формирования четырех вырожденных гибридных орбиталей (равной энергии). Здесь идет химическая химия. На что похожи гибридные орбитали? Это зависит от атомных орбиталей, которые их генерируют. Они также показывают смесь электронных характеристик этих.

Гибридизация зр 3

На изображении выше вы можете увидеть, как sp орбитали 3 (зеленый) установить тетраэдрическую электронную среду вокруг атома (A, который является C для CH₄).

Почему 109,5º, а не другие углы, чтобы «нарисовать» другую геометрию? Причина в том, что этот угол сводит к минимуму электронные отталкивания четырех атомов, которые связаны с.

Таким образом, молекула СН₄ может быть представлен в виде тетраэдра (тетраэдрическая молекулярная геометрия).

Это имеет основополагающее значение для эскиза органических структур, где углерод с простыми связями представляет точки расхождения; то есть структура не остается в одной плоскости.

интерпретация

Какова простейшая интерпретация для этих гибридных орбиталей без учета математических аспектов (волновых функций)? Sp орбитали 3 подразумевают, что они были созданы четырьмя орбиталями: одна с и три р.

Поскольку комбинация этих атомных орбиталей должна быть идеальной, четыре sp-орбитали 3 в результате они идентичны и занимают разные ориентации в пространстве (например, на орбиталях р_х, р_и и р_Z).

Вышеуказанное применимо к остальным возможным гибридизациям: количество образовавшихся гибридных орбиталей такое же, как и у комбинированных атомных орбиталей. Например, sp-гибридные орбитали 3 d 2 они образованы из шести атомных орбиталей: одна s, три p и две d.

Отклонения углов ссылок

Согласно теории электрона пара отталкивания слоя Valencia (VSEPR), пара свободных электронов занимает больше объема, чем атом связанного. Это приводит ссылка отходит уменьшение напряжения электроники и отвлечение углов 109,5º:

Например, в молекуле воды атомы H связаны со sp-орбиталями 3 (зеленым цветом), а также пары электронов, которые не являются общими «:» занимают эти орбитали.

Отталкиванием этих пар электронов, как правило, представлены в виде «двух шаров с глазами», который, из-за их объема, репелленты двух звеньев сг O-H.

Таким образом, в воде углы звеньев действительно равны 105º вместо 109,5º, ожидаемых для тетраэдрической геометрии..

Какая геометрия у H тогда?₂O? Имеет угловую геометрию. Почему? Поскольку, хотя электронная геометрия является тетраэдрической, две пары неразделенных электронов отвлекают ее от угловой геометрии.

Гибридизация зр 2

Когда атом объединяет две p и одну s орбитали, он генерирует три sp гибридных орбитали 2 ; тем не менее, орбитальная p остается неизменной (потому что их три), которая представлена ​​оранжевой полосой на изображении выше.

Здесь три sp орбитали 2 они зеленого цвета, чтобы подчеркнуть их отличие от оранжевой полосы: «чистая» орбиталь.

Атом с sp-гибридизацией 2 может быть визуализирован как плоский тригональный пол (треугольник, нарисованный с помощью орбиталей sp 2 зеленого цвета), вершины которого разделены углами 120º и перпендикулярны полосе.

И какую роль играет чистая орбиталь? Это образует двойную связь (=). Sp орбитали 2 позволяют формировать три σ-связи, в то время как чистая p-орбитальная π-связь (двойная или тройная связь подразумевает одну или две π-связи).

Например, чтобы нарисовать карбонильную группу и структуру молекулы формальдегида (H₂С = о), происходит следующим образом:

Sp орбитали 2 оба из C и O образуют связь σ, а их чистые орбитали образуют связь π (оранжевый прямоугольник).

Гибридизация зр

Верхнее изображение показывает атом А с sp-гибридизацией. Здесь орбиталь s и орбиталь s объединяются, чтобы создать две вырожденные sp орбитали. Однако теперь две чистые p-орбитали остаются неизменными, что позволяет A образовывать две двойные связи или тройную связь (≡).

Гибридные орбитали разделены углом 180 °. По этой причине связанные атомы расположены в линейной молекулярной геометрии (B-A-B). Наконец, на изображении ниже вы можете увидеть структуру аниона цианида:

Источник

Химия. 10 класс

§ 7. Пространственное строение молекул алканов. sp3-Гибридизация

Пространственное строение молекул алканов. sp3-Гибридизация

В предыдущем параграфе мы рассмотрели структурные формулы некоторых алканов. Структурные формулы отражают не только состав, но и последовательность соединения атомов в молекуле. В то же время структурные формулы могут не показывать пространственного строения молекулы.

Например, структурную формулу метана часто изображают следующим образом:

Экспериментально установлено, что молекула метана не является плоской, а имеет форму правильного тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а в вершинах — атомы водорода:

Угол между связями (валентный угол) в молекуле метана равен 109°28′. В структурной формуле метана связи часто изображают под углом 90°.

Возможны и другие варианты, например:

Все эти варианты структурных формул являются правильными, так как верно отображают последовательность соединения атомов в молекуле.

Рассмотрим строение молекулы метана более подробно. Образование связей в молекулах происходит в результате перекрывания атомных орбиталей. Строение электронной оболочки атома углерода в возбуждённом состоянии показывает электронно-графическая схема:

В возбуждённом состоянии у атома углерода имеется один электрон на s-орбитали и три электрона на р-орбиталях. При образовании ковалентных связей с атомами водорода возможны два способа перекрывания электронных облаков (рис. 7.2 и 7.3).

Связь, образованная в результате перекрывания 2s-орбитали атома углерода и 1s-орбитали атома водорода (рис. 7.2), должна отличаться от трёх других связей, которые образуются в результате перекрывания 2p-орбиталей атома углерода и 1s-орбитали атома водорода (рис. 7.3). В действительности все четыре связи в молекуле метана совершенно одинаковы. Для объяснения этого факта используются представления о гибридизации атомных орбиталей.

При образовании ковалентных связей в молекуле метана четыре валентные орбитали атома углерода смешиваются и образуют четыре орбитали одинаковой формы (гибридные орбитали):

Рассмотрим, как располагаются четыре гибридные орбитали атома углерода в пространстве. Электронные облака имеют отрицательный заряд, следовательно, гибридные орбитали должны располагаться таким образом, чтобы электростатическое отталкивание одноименно заряженных электронов было наименьшим. Данному условию отвечает расположение гибридных орбиталей под углом 109°28′ (рис. 7.5):

Эти выводы подтверждаются результатами исследования с помощью физико-химических методов. Действительно, молекула метана имеет тераэдрическую форму, угол между связями составляет 109°28′ (рис. 7.6).

Из схемы перекрывания электронных облаков в молекуле метана видно, что гибридные электронные облака атома углерода вытянуты к атомам водорода. Такие облака могут сильнее перекрываться с электронными облаками атомов водорода и, следовательно, образовывать более прочные связи.

Пространственное строение молекул органических соединений можно наглядно отобразить с помощью шаростержневых моделей.

Моделями атомов углерода являются шарики серого цвета с четырьмя отверстиями; моделями атомов водорода — шарики белого цвета с одним отверстием. Модели ковалентных химических связей — пластмассовые стержни. На рисунке 7.8 показаны шаростержневые модели молекул метана, пропана и н-бутана.

Видно, что атомы углерода в молекулах пропана и н-бутана не лежат на одной прямой. Например, углеродная цепь молекулы н-бутана имеет форму ломаной линии. Это объясняется тем, что угол между связями в молекулах алканов приблизительно равен 109°.

Для изображения структуры алканов и других органических веществ часто используют формулы, в которых вообще не указываются химические символы углерода и водорода. Формулы алканов в этом случае представляют собой ломаные линии, отображающие углеродный скелет молекулы. Такие формулы называются скелетными формулами. Очевидно, что скелетные формулы можно записывать для алканов, начиная с этана, при этом формула этана имеет вид чёрточки, а формула пропана представляет собой ломаную линию, состоящую из двух прямых, и т. д.:

Скелетные формулы органических соединений широко используются, наряду с обычными структурными формулами. Преимущество данных формул — компактность и быстрота написания. Кроме этого, скелетные формулы, в отличие от структурных формул, дают представление о пространственном строении молекул органических соединений.

Молекулы алканов построены из sp 3 -гибридизованных атомов углерода.

Углеродная цепь молекул алканов имеет форму ломаной линии.

Источник