Гексан C6H14 – это предельный углеводород, содержащий шесть атомов углерода в углеродной цепи. Бесцветная жидкость с характерным запахом, нерастворим в воде и не смешивается с ней.
Гомологический ряд гексана
Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.
Название алкана
Формула алкана
Метан
CH4
Этан
C2H6
Пропан
C3H8
Бутан
C4H10
Пентан
C5H12
Гексан
C6H14
Гептан
C7H16
Октан
C8H18
Нонан
C9H20
Декан
C10H22
Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.
Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.
Строение гексана
В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.
Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :
Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:
Это соответствует тетраэдрическому строению.
Например, в молекуле гексана C6H14 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет имеет зигзагообразное строение.
Изомерия гексана
Структурная изомерия
Для гексана характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.
Например.
Для пентана не характерна пространственная изомерия.
Химические свойства гексана
Гексан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.
Для гексана характерны реакции:
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для гексана характерны радикальные реакции.
Гексан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
1. Реакции замещения
В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.
1.1. Галогенирование
Гексан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании гексана образуется смесь хлорпроизводных.
Например, при хлорировании гексана образуются 1-хлоргексан, 2-хлоргексан и 3-хлоргексан:
Бромирование протекает более медленно и избирательно.
Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.
С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н
Например, при бромировании гексана преимущественно образуются 3-бромгексан и 2-бромгексан:
1.2. Нитрование гексана
Гексан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в гексане замещается на нитрогруппу NO2.
Например. При нитровании гексана образуются преимущественно 2-нитрогексан и 3-нитрогексан:
2.Дегидрирование гексана
Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.
В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.
Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.
Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:
3. Крекинг
Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы с более короткой углеродной цепью и алкены.
Крекинг бывает термический и каталитический.
Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.
При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.
Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).
4. Окисление гексана
Гексан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).
Полное окисление – горение
Гексан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения гексана сопровождается выделением большого количества теплоты.
Уравнение сгорания алканов в общем виде:
При горении гексана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.
5.Изомеризация гексана
Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.
Например, н-гексан под действием катализатора хлорида алюминия и при нагревании образует 2-метилпентан, 3-метилпентан и другие изомеры.
Получение гексана
1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета.
Реакция больше подходит для получения симметричных алканов.
Гексан можно получить из 1-хлорпропана и натрия:
2. Гидрирование алкенов и алкинов
Гексан можно получить из гексена или гексина:
При гидрировании гексена-1, гексена-2 или гексена-3 образуется гексан:
При полном гидрировании гексина-1, гексина-2 или гексина-3 также образуется гексан:
3. Синтез Фишера-Тропша
Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:
Это промышленный процесс получения алканов.
Из угарного газа и водорода можно получить гексан:
В ключевое отличие между гептаном и гексаном заключается в том, что гептан представляет собой алкан, содержащий семь атомов углерода, тогда как гексан представляет собой алкан, содержащий шесть атомов
Содержание:
В ключевое отличие между гептаном и гексаном заключается в том, что гептан представляет собой алкан, содержащий семь атомов углерода, тогда как гексан представляет собой алкан, содержащий шесть атомов углерода.
Что такое гептан?
Некоторые химические факты о гептане
Принимая во внимание его полезность, гептан полезен в качестве неполярного растворителя в лабораториях. Он может растворять органические соединения. Также он может действовать как экстрагирующий растворитель. Кроме того, он входит в состав некоторых красок и покрытий.
Что такое гексан?
Некоторые химические факты о гексане
В основном гексан используется в лабораториях в качестве экстрагирующего растворителя для извлечения жирных и масляных загрязнений из воды или почвы. Кроме того, в промышленных применениях гексан используется в качестве компонента в рецептурах клеев для обуви, кожаных изделий и т.д. Кроме того, он полезен для экстракции кулинарных масел из семян. Кроме того, гексан можно использовать в качестве неполярного растворителя в хроматографических приложениях.
В чем разница между гептаном и гексаном?
И гептан, и гексан являются органическими соединениями. Кроме того, они подпадают под категорию алканов, в которых присутствует n двойных или тройных связей. Таким образом, ключевое различие между гептаном и гексаном состоит в том, что гептан представляет собой алкан, имеющий семь атомов углерода, тогда как гексан представляет собой алкан, имеющий шесть атомов углерода.
Гексан C6H14 – это предельный углеводород, содержащий шесть атомов углерода в углеродной цепи. Бесцветная жидкость с характерным запахом, нерастворим в воде и не смешивается с ней.
Гомологический ряд гексана
Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.
Название алкана
Формула алкана
Метан
CH4
Этан
C2H6
Пропан
C3H8
Бутан
C4H10
Пентан
C5H12
Гексан
C6H14
Гептан
C7H16
Октан
C8H18
Нонан
C9H20
Декан
C10H22
Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.
Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.
Строение гексана
В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.
Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :
Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:
Это соответствует тетраэдрическому строению.
Например, в молекуле гексана C6H14 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет имеет зигзагообразное строение.
Изомерия гексана
Структурная изомерия
Дл я гексана характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.
Например.
Гексан
2-Метилпентан
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3
Для гексана не характерна пространственная изомерия.
Химические свойства гексана
Гексан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.
Для гексана характерны реакции:
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для гексана характерны радикальные реакции.
Гексан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
1. Реакции замещения
В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.
1.1. Галогенирование
Гексан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании гексана образуется смесь хлорпроизводных.
Бромирование протекает более медленно и избирательно.
Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.
1.2. Нитрование гексана
Гексан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в гексане замещается на нитрогруппу NO2.
Например. При нитровании гексана образуются преимущественно 2-нитрогексан и 3-нитрогексан:
2.Дегидрирование гексана
Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.
В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.
Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.
Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:
3. Крекинг
Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы с более короткой углеродной цепью и алкены.
Крекинг бывает термический и каталитический.
Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.
При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.
Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).
4. Окисление гексана
Гексан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).
Полное окисление – горение
Гексан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения гексана сопровождается выделением большого количества теплоты.
Уравнение сгорания алканов в общем виде:
При горении гексана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.
5.Изомеризация гексана
Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.
Например, н-гексан под действием катализатора хлорида алюминия и при нагревании образует 2-метилпентан, 3-метилпентан и другие изомеры.
Получение гексана
1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета.
Реакция больше подходит для получения симметричных алканов.
Гексан можно получить из 1-хлорпропана и натрия:
2. Гидрирование алкенов и алкинов
Гексан можно получить из гексена или гексина:
При гидрировании гексена-1, гексена-2 или гексена-3 образуется гексан:
При полном гидрировании гексина-1, гексина-2 или гексина-3 также образуется гексан:
3. Синтез Фишера-Тропша
Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:
Это промышленный процесс получения алканов.
Из угарного газа и водорода можно получить гексан:
В гептан представляет собой органическое соединение, химическая формула которого C7ЧАС16 и состоит из девяти структурных изомеров, из которых наиболее известен линейный. Это углеводород, в частности алкан или парафин, который содержится в большинстве лабораторий органической химии, будь то учебные или исследовательские.
В отличие от других парафиновых растворителей, гептан имеет более низкую летучесть, что делает его относительно безопасным в использовании; до тех пор, пока вокруг ваших паров нет источника тепла, и вы работаете в вытяжном шкафу. Помимо его горючести, это соединение достаточно инертно, чтобы служить средой для органических реакций.
На верхнем изображении показана структура п-гептан, линейный изомер всех гептанов. Поскольку это самый распространенный и коммерчески ценный изомер, а также самый простой для синтеза изомер, обычно следует понимать, что термин «гептан» относится исключительно к п-гептан; если не указано иное.
Однако на бутылках с этим жидким составом указано, что он содержит п-гептан. Они должны быть открыты в вытяжном шкафу и тщательно измерены.
Это отличный растворитель жиров и масел, поэтому он часто используется при экстракции растительных эссенций или других натуральных продуктов.
Состав
н-гептан и его межмолекулярные взаимодействия
Как видно на первом изображении, молекула п-гептан является линейным, и из-за химической гибридизации его атомов углерода цепь принимает зигзагообразную форму. Эта молекула динамична, так как ее связи C-C могут вращаться, заставляя цепь слегка изгибаться под разными углами. Это способствует их межмолекулярным взаимодействиям.
Эти взаимодействия достаточно эффективны, чтобы удерживать молекулы п-гептан связывается в жидкости, которая кипит при 98 ºC.
Изомеры
Сначала говорили, что формула C7ЧАС16 представлены в общей сложности девять структурных изомеров, являющихся п-гептан наиболее актуален (1). Остальные восемь изомеров показаны на изображении выше. Обратите внимание на то, что некоторые из них более разветвлены, чем другие. Слева направо, начиная сверху, мы имеем:
(3): 3-метилгексан, который состоит из пары энантиомеров (а и б)
(4): 2,2-диметилпентан, также известный как неогептан.
(5): 2,3-диметилпентан, снова с парой энантиомеров
Каждый из этих изомеров имеет свойства и применение независимо от п-гептан, больше всего зарезервированный для областей органического синтеза.
Свойства гептана
Внешность
Бесцветная жидкость с запахом бензина.
Молярная масса
Температура плавления
-90,549 ºC, превращаясь в молекулярный кристалл.
Точка кипения
Давление газа
52,60 атм при 20 ° С. Обратите внимание на высокое давление пара у него, несмотря на то, что он менее летуч, чем другие парафиновые растворители, такие как гексан и пентан.
Плотность
Растворимость воды
Гептан, являясь гидрофобным соединением, с трудом растворяется в воде с образованием раствора с концентрацией 0,0003% при температуре 20 ºC.
Растворимость в других растворителях
Гептан смешивается с четыреххлористым углеродом, этанолом, ацетоном, петролейным эфиром и хлороформом.
Показатель преломления (пD)
Вязкость
Теплоемкость
точка воспламенения
температура самовоспламенения
Поверхностное натяжение
19,66 мН / м при 25 ºC
Теплота сгорания
Реактивность
Пары гептана, находясь вблизи источника тепла (пламени), экзотермически и энергично реагируют с кислородом воздуха:
Однако вне реакции горения гептан представляет собой довольно стабильную жидкость. Его отсутствие реакционной способности связано с тем, что его связи C-H трудно разорвать, поэтому он не подвержен замещению. Точно так же он не очень чувствителен к сильным окислителям, пока поблизости нет огня.
Наибольшую опасность гептан представляет его высокая летучесть и воспламеняемость, поэтому существует риск возгорания при попадании его в жаркие места.
Приложения
Растворитель и реакционная среда
Гидрофобный характер гептана делает его отличным растворителем для растворения масел и жиров. В этом аспекте он использовался как обезжириватель. Однако его наибольшее применение заключается в использовании в качестве экстрагирующего растворителя, поскольку он растворяет липидные компоненты, а также другие органические соединения образца.
Например, если вы хотите извлечь все компоненты молотого кофе, его нужно мацерировать в гептане вместо воды. Этот метод и его разновидности применялись для всех видов семян, благодаря которым были получены растительные эссенции и другие натуральные продукты.
Гептан, который по своей природе бесцветен, приобретет цвет экстрагированного масла. Затем его вращают, чтобы получить как можно более чистый объем масла.
С другой стороны, низкая реакционная способность гептана также позволяет использовать его в качестве альтернативы при рассмотрении реакционной среды для проведения синтеза. Являясь хорошим растворителем для органических соединений, он гарантирует, что реагенты остаются в растворе и должным образом взаимодействуют друг с другом во время реакции.
Осаждающий агент
В нефтехимии обычной практикой является осаждение асфальтенов из неочищенного образца путем добавления гептана. Этот метод позволяет изучать стабильность различных видов сырой нефти и определять, насколько чувствительны их асфальтены к осаждению и возникновению целого ряда проблем для нефтяной промышленности.
Октан
Гептан использовался в качестве топлива из-за большого количества тепла, которое он выделяет при горении. Однако, что касается автомобильных двигателей, их использование в чистом виде может отрицательно сказаться на их характеристиках. Поскольку он горит очень взрывоопасно, он служит для определения 0 по шкале октанового числа бензина.
Бензин содержит высокий процент гептана и других углеводородов, что позволяет довести октановое число до известных значений (91, 95, 87, 89 и т. Д.).
