Что значит одноосновная кислота

Одноосновные предельные карбоновые кислоты

Номенклатура

Систематические названия одноосновных предельных карбоновых кислот даются по названию соответствующего алкана с добавлением суффикса -овая и слова кислота.

Изомерия

Изомерия скелета в углеводородном радикале проявляется, начиная с бутановой кислоты, которая имеет два изомера:

Межклассовая изомерия проявляется, начиная с уксусной кислоты:

Гомологический ряд

Полезное

Смотреть что такое «Одноосновные предельные карбоновые кислоты» в других словарях:

Одноосновные насыщенные карбоновые кислоты — Одноосновные предельные карбоновые кислоты (одноосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с одной карбоксильной группой COOH. Все они имеют общую формулу СnH2n+1COOH, где n … Википедия

Предельные монокарбоновые кислоты — Одноосновные предельные карбоновые кислоты (одноосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с одной карбоксильной группой COOH. Все они имеют общую формулу СnH2n+1COOH, где n … Википедия

Насыщенные монокарбоновые кислоты — Одноосновные предельные карбоновые кислоты (одноосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с одной карбоксильной группой COOH. Все они имеют общую формулу СnH2n+1COOH, где n … Википедия

Валериановые кислоты — н пентановая (валериановая) кислота Валериановая кислота (пентановая кислота) С4Н9COOH – одноосновная предельная карбоновая кислота, бесцветная жидкость с неприятым запахом. Соли и эфиры валериановой кислоты называют валератами. Валериановая… … Википедия

Тридекановая кислота — Общие … Википедия

Уксусная кислота — Уксусная кислота … Википедия

Муравьиная кислота — Муравьиная кислота … Википедия

Пропионовая кислота — Пропионовая кислота … Википедия

Стеариновая кислота — Стеариновая кислота … Википедия

Валериановая кислота — Валериановая кислота … Википедия

Источник

Одноосновные карбоновые кислоты: получение, физические и химические свойства

Физические свойства

Низшие жирные кислоты – это легкоподвижные с резким запахом жидкости, средние члены – масла с неприятным прогорклым запахом, высшие – твердые кристаллические вещества без запаха.

Муравьиная, уксусная и пропионовая кислоты смешиваются с водой в любых соотношениях, с ростом молекулярной массы растворимость быстро уменьшается, для высших членов гомологического ряда она равна нулю.

Температуры кипения и плавления увеличиваются с ростом числа атомов углерода, но не равномерно. Кислоты с четным числом атомов углерода имеют более высокие температуры плавления, по сравнению со следующими за ними кислотами с нечетным числом атомов углерода. Жирные кислоты имеют два ряда температур плавления – один ряд охватывает кислоты с четным числом атомов углерода, другой – с нечетным. В обоих рядах разности температур плавления двух соседних кислот постепенно уменьшаются (см. табл.)

Такое своеобразное различие между карбоновыми кислотами с четным и нечетным числом атомов углерода отчасти проявляется и в химических и биологических свойствах.

Карбоновые кислоты сильно ассоциированы и показывают вдвое больший молекулярный вес, чем это следует из их простой молекулярной формулы даже при температурах, выше их температур кипения.

Как и у спиртов ассоциация обусловлена наличием ОН-группы, водородный атом которой связывается водородной связью с атомом кислорода другой молекулы кислоты.

Получение карбоновых кислот

RCH₂CH2R’ + 5/2O2 = RCOOH + R’COOH + H₂O

Окисление осуществляют при катализе реакции солями кобальта или марганца.

R-COOR`+ КОН →R-COOK+R`OH

R-COOK + HCl → R-COOH + KCl

RCOHal + H₂O = RCOOH + HHal

Химические свойства одноосновных насыщенных карбоновых кислот

Одноосновные карбоновые кислоты обладают высокой реакционной способностью, причем в молекуле кислоты присутствуют одновременно несколько реакционных центров:

I. Реакции с разрывом в карбоксильной группе связи O─H

Карбоновые кислоты в водных растворах частично подвергаются электролитической диссоциации, которая по сравнению с минеральными кислотами незначительна. Все органические кислоты являются слабыми, тем не менее, они имеют свойственные минеральным кислотам химические свойства. Самая сильная среди одноосновных кислот – муравьиная (Н-СООН).

Заместители в молекуле кислоты способствуют возникновению индукционного эффекта, вследствие чего кислотность кислоты, а значит и ее сила уменьшается или растет в зависимости от природы заместителя. Так, электронодонорые заместители (например, алкильные заместители) понижают кислотность (силу) кислот, а электроноакцепторные (например, Cl, Вr, I) – увеличивают кислотность (силу) кислот.

Водные растворы карбоновых кислот изменяют окраску индикаторов.

а) Взаимодействие кислот с металлами, стоящими в ряду напряжения металлов до водорода, приводит к образованию соли и выделению водорода:

б) Взаимодействие кислот с основными и амфотерными оксидами приводит к образованию соли и воды:

в) Реакция нейтрализации — взаимодействие кислот с щелочами, нерастворимыми основаниями и амфотерными гидроксидами к образованию соли и воды:

г) Взаимодействие кислот с аммиаком NH₃ и гидроксидом аммония NH₄OH:

Н–СООН + NH₃ → Н–СООNH₄ (формиат аммония)

г) Взаимодействие кислот с солями, образованными более слабыми или летучими кислотами:

II. Реакции, протекающие с разрывом C─O связи (замещение OH-группы)

Гидроксильная группа карбоновых кислот очень реакционноспособна и может замещаться многими атомными группами или отдельными атомами, например, Сl, SH, NH₂, NHNH₂, N₃, NHOH

Механизм реакции этерификации:

Исключением является муравьиная кислота межмолекулярная дегидратация которой приводит к образованию окиси углерода СО:

III. Реакции с разрывом связей C─H у α-углеродного атома углеводородного радикала

Реакции замещения. В молекуле карбоновой кислоты атомы водорода при втором атоме углерода (α-углеродного атома) являются наиболее подвижными по сравнению с другими водородными атомами. Поэтому они способны замещаться, например, на атом галогена в присутствии красного фосфора с образованием α-галогенкарбоновых кислот:

IV. Восстановление карбоновых кислот

Карбоксильная группа восстанавливается с большим трудом. Чтобы восстановить ее до метильной группы, требуется длительное нагревание с концентрированной йодистоводородной кислотой и фосфором и даже в этом случае восстановление протекает не до конца. Прямое восстановление карбоновых кислот водородом достигается применением высоких давлений и температур в присутствии катализаторов (Cu, Co, Zn-Cr-Cu-Cd катализатор) по способу Шраута-Нормана. Этот способ используют в промышленности для получения из высших жирных кислот первичных спиртов, которые используют в получении моющих средств. Наиболее легко восстановление кислот происходит с помощью алюмогидрида лития (LiAlH₄) или диборана (B₂H₆):

V. Окисление (горение) карбоновых кислот.

Карбоновые кислоты, в отличие от альдегидов, довольно устойчивы к действию окислителей. И только муравьиная кислота, благодаря особенностям своего строения может окисляться до углекислого газа.

Однако все кислоты могут гореть в кислороде (жесткое окисление), образуя углекислый газ (СО₂) и воду:

VI Декарбоксилирование карбоновых кислот

Отличительные свойства муравьиной кислоты

В молекуле метановой (муравьиной) кислоты сочетаются две группы – карбонильная и карбоксильная. Поэтому наряду со всеми свойствами кислот она обладает свойствами альдегидов:

Источник

Одноосновные насыщенные карбоновые кислоты

Что такое одноосновные насыщенные карбоновые кислоты

Одноосновные (монокарбоновые) насыщенные (предельные) карбоновые кислоты — органические соединения, состоящие из насыщенного углеводородного заместителя и одной карбоксильной группы − COOH.

Общая формула СnH2n+1COOH.

Молекулы не содержат кратных связей. Кислые свойства обусловлены способностью карбоксильной группы сравнительно легко отдавать протон — H+.

Номенклатура, изомерия, молекулярные формулы

Номенклатура и гомологический ряд часто используемых представителей представлены в таблице 1.

Если в молекуле есть заместители, они перечисляются перед названием углеводородной цепи с указанием их местоположения. Нумерация в цепи начинается с карбоксильной группы.

Равнозначной является альтернативная номенклатура с использованием тривиальных названий кислот и греческих букв для обозначения местоположения заместителя. Тогда атом углерода карбоксильной группы не учитывается, первая буква α (альфа) будет соответствовать второму атому.

Изомерия — способность органического соединения существовать в виде нескольких веществ с одинаковой молекулярной формулой, но имеющих разное строение и физико-химические свойства.

Для одноосновных насыщенных карбоновых кислот характерны 2 типа: изомерия углеводородного скелета и межклассовая изомерия.

Изомерия углеводородного скелета, начиная с масляной кислоты имеет 2 изомера.

Чем длиннее цепочка из углеводородных радикалов, тем больше изомеров имеет кислота.

Например, для валериановой кислоты C 4 H 9 C O O H изомеров будет 4:

Межклассовая изомерия, начиная с уксусной кислоты: нескольким соединениям соответствует одна химическая формула (брутто-формула). Например, для формулы C 2 H 4 O 2 имеются следующие изомеры:

Физические и химические свойства

Физические свойства

Химические свойства

Рассмотрим реакции, при которых разрывается связь О-Н в карбоксильной группе.

Изменение окраски индикатора за счет образования катионов Н+ при диссоциации растворимых кислот

В водном растворе диссоциированы неполностью, поэтому проявляют слабые кислотные свойства по сравнению с неорганическими кислотами — соляной, азотной, серной.

+ основания (реакция нейтрализации) → с о л ь + H 2 O :

+ металлы, стоящие левее водорода в ряду активности → соль и водород.

+ аммиак N H 3 и гидроксид аммония N H 4 O H → соль аммония ( + Н 2 О — в реакции с гидроксидом аммония).

+ соли слабых и летучих кислот → новая соль + новая кислота.

Рассмотрим реакции, при которых разрывается связь C-O и происходит замещение гидроксильной группы.

Этерификация: + спирты → сложные эфиры.

+ аммиак N H 3 → амиды, реакция проходит в 2 стадии:

Межмолекулярная дегидратация → ангидриды, кроме муравьиной кислоты. Реакция проходит при пропускании паров кислот над водоотнимающими агентами, например, P 2 O 5 или H 2 S O 4 конц.

Реакции, в которых разрывается связь C-H у α-атома углерода углеводородной цепи — заместительное галогенирование по методу Зелинского, начиная с уксусной кислоты, идет при нагревании и с катализатором (красный фосфор).

Под действием ультрафиолетовых лучей или при нагревании до 300°С галогены могут замещать атомы водорода в любом положении. Кислоты с длинной цепью в результате этой реакции образуют смесь α, β, γ и т.д. изомеров (причём доля α-изомеров минимальна), которую трудно разделить на отдельные компоненты.

В процессе такой реакции уксусная кислота может последовательно заменить 1, 2 или 3 атома водорода на хлор.

Восстановление карбоксильной группы до метильной идет только при определенных условиях.

Длительное нагревание с концентрированной йодоводородной кислотой и красным фосфором приводит к образованию высших спиртов.

Под действием йодоводородной кислоты высшие жирные кислоты восстанавливаются в алканы с тем же числом атомов.

C 11 H 23 C O O H лауриновая кислота → [ H ] С 12 Н 26 додекан.

Декарбоксилирование — отщепление карбоксильной группы в виде CO2 одноосновных кислот при высокой температуре.

Процесс идет быстрее, если у α-атома углерода есть электроноакцепторные заместители.

Основные представители, получение и применение

Муравьиная кислота и ее отличия от остальных

HCOOH муравьиная (метановая) кислота содержит две функциональные группы: карбоксильную — обуславливает кислотные свойства и карбонильную — дополнительные свойства альдегидов, участие в реакциях окисления в качестве восстановителя.

При дегидратации с участием водоотнимающих средств распадается на оксид углерода (II) CO и воду.

Получение

Впервые муравьиная кислота была выделена из рыжих муравьев в XVII веке английским ученым Д. Реем. Позже она была обнаружена в крапиве, пчелином яде, сосновой хвое, некоторых фруктах и др.

В промышленности чаще всего применяют двухэтапный процесс.

Побочный продукт при получении уксусной кислоты методом окисления жидкого природного газа или легкой нефтяной фракции, содержащей до 95% н-бутана. Реакция проходит при нагревании до 150-225°С и под давлением 5,5·106 Па в присутствии ацетатов переходных металов, чаще всего кобальта.

Каталитическое окисление метана в присутствии оксидов азота или НВr при нагревании.

В лабораториях применяют декарбоксилирование щавелевой кислоты при нагревании в присутствии глицерина.

Применение:

Уксусная кислота

Первое упоминание об уксусе — 3-15% растворе уксусной кислоты, как о продукте брожения вин, относится к III в до н.э. Содержится в таких продуктах, как виноград, яблоки, молочная сыворотка, мёд, свёкла столовая, пшеница, солод и др.

Получение:

Изначально применялось 2 способа получения уксусной кислоты, основанные на окислении продуктов переработки (крекинга) нефти:

Применение:

Высшие жирные кислоты (ВЖК)

К насыщенным одноосновным высшим жирным кислотам относятся природные и синтетические карбоновые кислоты алифатического ряда (то есть предельные — не имеющие двойных или тройных связей), с открытой углеводородной цепью из 6 и более атомов углерода.

Наиболее важные природные ВЖК — пальмитиновая и стеариновая — являются структурными составляющими животных жиров и растительных масел.

В бараньем жире содержание стеариновой кислоты достигает 30%. В пальмовом масле доля стеариновой кислоты составляет 10%, пальмитиновой — до 47%. В живых организмах ВЖК находятся в виде сложных эфиров, например, с глицерином и холестерином. Также встречаются в природных восках в виде эфиров высших жирных спиртов.

Основной способ получения природных ВЖК — гидролиз жиров и масел:

Щелочной идет в две стадии:

2. Обработка солей ВЖК серной или соляной кислотами.

Синтетические ВЖК получают из нефтехимического сырья в виде смесей кислот нормального и изостроения с четным и нечетным числом атомов углерода.

Полученные таким способом кислоты содержат меньше побочных продуктов, чем кислоты, синтезируемые из парафинов.

В лабораториях используют металлоорганический синтез: при воздействии оксида углерода (IV) из твердой углекислоты или сухого льда металлорганические соединения щелочных металлов, магния, алюминия образуют соли кислот, присоединяя дополнительный атом углерода. Реакции проводят в безводных (абсолютных) растворителях: для органических соединений с литием — гексан, бензол, эфир и в инертной атмосфере — азот, аргон; для органических соединений с магнием — диэтиловый эфир, тетрагидрофуран.

Гидролиз следующих органических соединений также приводит к образованию насыщенных карбоновых кислот, в том числе и высших.

Синтетических ВЖК применяют в производстве в качестве:

Источник