Что такое sp2 гибридизация в органике

Гибридизация атомных орбиталей

Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа.

Типы связей в молекулах органических веществ

Одна из характеристик химических связей — тип перекрывания орбиталей атомов в молекуле.
По характеру перекрывания различают σ-(сигма) и π‑(пи) связи.

σ-Связь может быть образована любыми типами орбиталей (s, p, d, гибридизованными).

σ-Связь — это основная связь в молекуле, которая преимущественно образуется между атомами.

Между двумя атомами возможна только одна σ-связь.

π-Связь образуется при перекрывании только р- (или d) орбиталей, перпендикулярных линии связи и параллельных друг другу.

π-Связь является дополнительной к σ-связи, она менее прочная и легче разрывается при химических реакциях.

С–С, С–Н, С–ОДвойная связь

С=С, С=ОТройная связь

С≡С, С≡Nσ-связьσ-связь + π-связьσ-связь + две π-связи

Гибридизация атомных орбиталей углерода

Электронная формула атома углерода в основном состоянии:

+6С 1s 2 2s 2 2p 2

+6С 1s 2s 2p

В возбужденном состоянии: один электрон переходит с 2s-подуровня на 2р-подуровень.

+6С * 1s 2 2s 1 2p 3

+6С * 1s 2 2s 1 2p 3

Таким образом, в возбужденном состоянии углерод содержит четыре неспаренных электрона, может образовать четыре химические связи и проявляет валентность IV в соединениях.

При образовании четырех химических связей атомом углерода происходит гибридизация атомных орбиталей.

Изображение с портала orgchem.ru

Молекулам линейных алканов с большим числом атомов углерода соответствует зигзагообразное расположение атомов углерода.

При этом негибридная р-орбиталь располагается перпендикулярно плоскости, в которой расположены три гибридные sp 2 — орбитали.

Изображение с портала orgchem.ru

Модель молекулы этилена:

sp-Гибридизация

В sp-гибридизацию вступают одна s-орбиталь и одна p-орбиталь. Две p-орбитали не вступают в гибридизацию:

Изображение с портала orgchem.ru

При этом две р-орбитали располагаются перпендикулярно друг другу и перпендикулярно линии, на которой расположены гибридные орбитали.

Добавить комментарий Отменить ответ

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте, как обрабатываются ваши данные комментариев.

Источник

Гибридизация электронных орбиталей: sp3, sp2 и sp.

Гибридизация sp3, sp2 и sp в органической химии с практическими примерами.

Введение

Зачем нам теория гибридизации?

Вот один ответ на это. Экспериментально подтверждено, что атом углерода в метане (CH₄) и других алканах имеет тетраэдрическую структуру.

Итак, чтобы предсказать валентность и геометрию атома углерода, мы рассмотрим его электронную конфигурацию и орбитали.

На первом этапе один электрон перепрыгивает с 2s на 2p орбиталь. Это приводит к возбужденному состоянию углерода:

Количество гибридных орбиталей всегда совпадает с количеством смешанных орбиталей.

Связи, которые образуются путем встречного перекрытия орбиталей, называются σ (сигма) связями, потому что электронная плотность сосредоточена на оси, соединяющей атомы C и H.

Чтобы обобщить это, любой атом с четырьмя группами (или атом или одинокая пара) является sp3 гибридизированным.

Например, какая гибридизация кислорода в следующей молекуле?

Получающиеся 3 sp2 — орбитали затем располагаются в тригональной плоской геометрии (120°).

Это создает три связи для каждого углерода и одну орбиталь слева.

Итак, два атома углерода в этилене, который является первым членом семейства алкенов, имеют двойную связь.

Вот некоторые ключевые параметры гибридизации sp2 и двойных связей, которые вам необходимо знать:

* Все атомы на двойной связи находятся в одной плоскости;

* Угол между атомами составляет 120°;

Один водород связывается с каждым атомом углерода, перекрывая его орбиталь с другой орбиталью.

Основные параметры sp гибридизации и тройной связи:

* Все атомы имеют линейную структуру;

* Угол между атомами составляет 180°;

* В тройной связи есть одна σ (сигма) и две π (пи) связи.

Гибридизация других элементов

В заключение, все, что мы обсуждали выше, относится не только к углероду.

Теория гибридизации работает с тем же принципом для всех других важных элементов в органической химии, таких как кислород, азот, галогены и многие другие.

Источник

ТИПЫ ГИБРИДИЗАЦИИ в органических веществах.

Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова

Строение атома углерода.

Электронное строение атома углерода изображается следующим образом: 1s 2 2s 2 2p 2 или схематически.

Углерод в органических соединениях четырехвалентен.

Это связано с тем, что при образовании ковалентной связи атом углерода переходит в возбужденное состояние, при котором электронная пара на 2s- орбитали разобщается и один электрон занимает вакантную p-орбиталь. Схематически:
––®

В результате имеется уже не два, а четыре неспаренных электрона.

Сигма и пи-связи.

Перекрывание атомных орбиталей вдоль линии, связывающей ядра атомов, приводит к образованию σ-связей.

Между двумя атомами в химической частице возможна только одна σ-связь. Все σ-связи обладают осевой симметрией относительно межъядерной оси.

При дополнительном перекрывании атомных орбиталей, перпендикулярных линии связи и параллельных друг другу, образуются

В результате этого между атомами возникают кратные связи:

Гибридизация.

Поскольку четыре электрона у атома углерода различны (2s- и 2p- электроны), то должны бы быть различны и связи, однако известно, что связи в молекуле метана равнозначны. Поэтому для объяснения пространственного строения органических молекул используют метод гибридизации.

ТИПЫ ГИБРИДИЗАЦИИ в органических веществах.

Тип гибридизации	Геометрическая форма	Угол между связями	Примеры	Схема
sp	линейная	180 o	Алкины.
sp 2	треугольная	120 o	Алкены, диены, ароматические соединения, карбонильные соединения, карбоксильная группа.
sp 3	тетраэдрическая	109,5 o	Алканы, спирты.

Строение молекулы метана:

Строение сигма (1) и пи (2) связей молекулы этилена.

Строение ацетилена

Изомерия.

Дата добавления: 2019-02-26 ; просмотров: 588 ; Мы поможем в написании вашей работы!

Источник

Тригональная или sp2-гибридизация

Это второе валентное состояние атома углерода. В результате смешения одной 2s- и двух 2р-орбиталей возбуждённого атома углерода образуется три ГО. Доля s-орбитали в каждой из них — 33,3%. рz-Орбиталь остаётся негибридизованной (рис.21-а). Атом углерода приобретает электронную конфигурацию 1s2 (2sp2)3 2p1. Равноценные гибридные орбитали располагаются в одной плоскости под углом 120о, негибридизованная рz-орбиталь занимает положение, перпендикулярное плоскости гибридизации (рис. 21-б). Плоскость xy имеет макимальную электронную плотность гибридных орбиталей, а для рz-орбитали является узловой поверхностью. Атомы углерода, находящиеся в sp2-состоянии, способны образовывать двойные связи (σ-связи за счёт взаимодействия гибридных орбиталей и π-связи за счёт взаимодействия негибридизованных р-орбиталей). Тригональное состояние характерно для атомов углерода в молекулах алкенов, а также для некоторых функциональных групп (карбонильной, карбоксильной).

Примером соединения, молекула которого содержит sp2-гибридизованные атомы углерода, является этилен (рис. 22). Строение молекулы этилена: молекулярная формула С2Н4; сокращённая структурная формула Н2С = СН2 ; структурная формула:

В молекуле этилена все σ-связи лежат в одной плоскости. Негибридизованные рz-орбитали параллельны между собой. За счет бокового перекрывания они образуют π-связь.

Источник

Урок №22. Электронное строение и химические связи атома углерода

Электронная природа химических связей

в органических соединениях

1. Все органические вещества содержат углерод.

В молекулах органических веществ углерод переходит в возбуждённое состояние.

2. Органическим соединениям свойственны ковалентные связи. Ковалентная связь в молекулах характеризуется: энергией, длиной, насыщаемостью и пространственной направленностью.

Типы перекрываний электронных облаков в порядке возрастания их прочности и энергии, выделяемой при образовании:

в) Под насыщаемостью связи понимают способность образовывать строго определённое количество ковалентных связей.

г) Направленность ковалентной связи определяется взаимным расположением электронных облаков, участвующих в образовании химической связи. Ковалентная связь образуется в направлении максимального перекрывания электронных орбиталей взаимодействующих атомов.

Вы уже знаете, что атом углерода содержит на внешнем уровне четыре валентных электрона:

1 электрон на s – орбитали сферической формы

3 электрона на трёх p – орбиталях в форме гантели и расположены под углом 90˚.

Таким образом можно предположить, что в молекуле метана CH 4 атом углерода не может образовать 4 одинаковых связи с четырьмя атомами водорода (1 атом водорода имеет 1 электрон на s – орбитали сферической формы). Однако экспериментально доказано, что в молекуле метана все связи С – Н равноценны и направлены к вершинам правильного тетраэдра под углом 109˚28`.

В 1931 г. американский учёный Л. Полинг доказал, что в молекуле метана в момент образования молекулы электронные облака смешиваются и образуют гибридные электронные облака, происходит процесс гибридизации.

Гибридизация – процесс смешения разных, но близких по энергии, орбиталей данного атома, с возникновением того же числа новых гибридных орбиталей, одинаковых по форме и энергии.

sp 3 – гибридизация: происходит смешение одной s и трёх p орбиталей. Образуются четыре одинаковые гибридные орбитали, расположенные относительно друг друга под тетраэдрическим углом 109˚28`. Образуются 4 ковалентные σ – связи.

Рисунок. Схема процесса образования σ-связей при sp 3 – гибридизации

Рисунок. Строение молекулы метана СН 4 (тетраэдрическое)

sp 2 – гибридизация: происходит смешение одной s и двух p орбиталей. Образуются три одинаковые гибридные орбитали, они расположены относительно друг друга под углом 120˚, лежат в одной плоскости и стремятся к вершинам треугольника. Образуются 3 ковалентные σ – связи.

Рисунок. Схема процесса образования σ-связей при sp 2 – гибридизации

Рисунок. Строение молекулы этилена С 2 Н 4 (плоское тригональное)

а) Схема образования σ-связей при sp 2 – гибридизации

б) Схема образования π-связей при sp 2 – гибридизации

sp – гибридизация: происходит смешение одной s и одной p орбитали. Образуются две одинаковые гибридные орбитали, они расположены относительно друг друга под углом 180˚, лежат на одной линии. Образуются 2 ковалентные σ – связи.

Оставшиеся две негибридизованные орбитали расположены во взаимно перпендикулярных плоскостях и образуют две π- связи.

Рисунок. Схема процесса образования σ-связей при sp – гибридизации

а) Схема образования π-связей при sp – гибридизации

б) Схема образования σ-связей при sp – гибридизации

Направленность гибридных орбиталей в пространстве, а, следовательно, и геометрическое строение молекул зависят от типа гибридизации. На форму молекулы в пространстве влияет направленность только σ – связей.

СТЕПЕНЬ ОКИСЛЕНИЯ АТОМА УГЛЕРОДА

Пример №1.

Пример №2. Укажите степени окисления всех элементов в CH 3 -CH 2 -OH

Простая и кратная ковалентные связи

Способность атома углерода иметь разные степени окисления и лёгкость гибридизации позволяет атому углерода образовывать одинарные, и кратные (двойные и тройные связи) не только с другими атомами углерода, но и с атомами других элементов-органогенов:

СН 3 – СН 3 (1 σ – сигма связь С-С)

CH 2 =CH 2 (1 σ – сигма связь С-С и 1 π – пи связь С-С)

CH ≡ CH (1 σ – сигма связь С-С и 2 π – пи связи С-С)

Источник