Что служит родоначальной структурой в ациклических и циклических соединениях

Классификация и номенклатура органических соединений

Например, СН₃ОН — метиловый спирт, СН₃—NH₂ — метиламин. Эти вещества имеют разные функциональные группы и относятся к разным классам. Они являются производными ациклических углеводородов гомологического ряда метана. Функциональные группы в молекулах органических соединений связаны с углеводородными остатками или радикалами. В зависимости от функциональной группы органические вещества делятся на классы. Такая классификация отражена в таблице 2 (таблица предложена для ознакомления, а не для запоминания).

1 Значком * помечены функциональные группы, обозначаемые только префиксами (приставками).

С классификацией органических соединений тесно связана их номенклатура.

Для использования международной номенклатуры IUРАС надо знать некоторые исходные номенклатурные термины: органический радикал, родоначальная структура, углеродная цепь, углеродный цикл, заместители, характеристические (функциональные) группы.

Органический углеводородный радикал — остаток молекулы углеводорода, из которой удалены один или несколько атомов водорода, при этом остаются свободными одна или несколько валентностей:

Атом углерода, связанный в молекуле только с одним другим атомом углерода, называют первичным, с двумя — вторичным, с тремя — третичным. Приведем примеры:

Понятия первичный, вторичный и третичный используются не только применительно к углеводородам, но и к другим классам соединений. Так, спирты, в зависимости от того, с каким атомом углерода связана функциональная группа—ОН, называют первичными (СН₃—СН₂—СН₂— СН₂ОН — бутанол), вторичными третичными

Родоначальная структура — это химическая структура, составляющая основу органического соединения. Родоначальная структура в ациклических соединениях — это их главная углеродная цепь, в циклических (карбоцикличе- ских и гетероциклических) — это цикл.

Характеристическая группа — это функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или входящая в ее состав, определяющая характерные для данного класса соединений химические свойства (—ОН — гидроксильная группа, — карбонильная группа, — альдегидная, — карбоксильная и др.).

Заместители — это любые атомы (F, Cl, Br, I) или группы атомов (—NO₂, —NH₂, —SH и др.), замещающие атомы водорода в радикале.

В современной органической химии для наименования соединений используется несколько номенклатур: историческая, рациональная и международная IUРАС.

Историческая (тривиальная) номенклатура, возникшая еще в древние времена, присваивала названия веществам преимущественно по их происхождению (муравьиная, яблочная, янтарная, щавелевая, винная кислоты, древесный спирт, мочевина и т. д.). Исторические названия наиболее распространенных в быту веществ используются и в наше время. По мере развития химии историческую сменила рациональная номенклатура.

Рациональную номенклатуру целесообразно применять для простейших углеводородов с разветвленной цепью. Например, все предельные углеводороды рассматривают как производные метана, где один или все четыре атома водорода замещены на одновалентный радикал. При этом атом углерода, связанный с одним атомом углерода, называется первичным (—СН₃), с двумя — вторичным (—СН₂—), с тремя — третичным с четырьмя — четвертичным

Рациональная номенклатура позволяет сравнительно легко называть простые вещества, но весьма затрудняет составление названий сложных веществ и разных изомеров. Поэтому ведущей в современной органической химии является международная номенклатура IUPAC.

В основу международной номенклатуры IUРАС положены названия предельных углеводородов. Класс соединений согласно этой номенклатуре обозначается функциональным окончанием или суффиксом. Для обозначения предельных углеводородов используется суффикс -ан (пропан С₃Н₈), для этиленовых -ен (пропен С₃Н_б), для ацетиленовых -ин (пропин С₃Н₄), для спиртов -ол (пропанол С₃Н₇—ОН), для альдегидов -аль (пропаналь C₂H₅—СНО), для кетонов -он (пропанон СН₃—СО—СН₃), для кислот -овая (пропановая кислота С₂Н₅СООН).

С номенклатурой разных классов соединений вы будете знакомиться в процессе их изучения.

Пока же мы покажем принципы составления названий органических соединений на более простых, знакомых вам соединениях, преимущественно на углеводородах, их изомерах, а также их некоторых производных.

Источник

Что служит родоначальной структурой в ациклических и циклических соединениях

1. КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Каждый период развития органической химии отмечен попытками ученых каким-то образом привести разнообразие химических соединений в единую систему.

Важнейшими признаками, которые положены в основу современной классификации органических соединений, являются строение углеродной цепи и природа функциональных групп.

Классификация по строению углеродной цепи

В зависимости от расположения углеродных атомов в молекуле органические соединения делят на несколько больших групп.

Различают два типа органических соединений: ациклические и циклические. Ациклические или алифатические (от древнегреч. алифар – жир) – вещества с открытой (незамкнутой) цепью, другое их название – соединения жирного ряда. По строению углеводородной цепи среди ациклических соединений различают: насыщенные (предельные) вещества, содержащие только простые углерод-углеродные связи и ненасыщенные (непредельные) алифатические – структуры с кратными (двойными, тройными) углерод-углеродными связями.

К циклическим относятся соединения, содержащие в своей структуре замкнутые цепи атомов – циклы (от греч. циклос – круг). Природа атомов, входящих в цикл, лежит в основе деления всех циклических соединений на две большие группы: карбоциклические и гетероциклические. В молекулах карбоциклических соединений цикл состоит только из атомов углерода. Гетероциклические соединения имеют в своей структуре циклы, содержащие наряду с атомами углерода атомы других элементов, чаще всего О, S, N.

Карбоциклические соединения в свою очередь делятся на алициклические и ароматические.

Алициклические структуры подобно алифатическим соединениям по степени насыщенности подразделяются на насыщенные и ненасыщенные:

Среди гетероциклических соединений различают насыщенные, ненасыщенные и ароматические структуры:

Соединения, молекулы которых состоят только из атомов углерода и водорода, называются углеводородами. Замещение одного или нескольких атомов водорода на функциональные группы ведет к образованию других классов органических соединений.

Классификация по природе функциональной группы

Функциональная группа – структурный фрагмент молекулы, характеризующий свойства соединений данного класса. Например, свойства карбоновых кислот характеризуются наличием карбоксильной группы СOOH; в спиртах функциональная группа – спиртовый гидроксил –ОН; к аминам относятся соединения, содержащие группу –NH2 и т. д.

По количеству и однородности функциональных групп органические соединения делят на моно-, поли- и гетерофункциональные.

Вещества с одной функциональной группой называют монофункциональными, с несколькими одинаковыми функциональными группами – полифункциональными. Соединения, содержащие несколько различных функциональных групп, – гетерофункциональные.

Соединения одного класса объединены в гомологические ряды. Гомологический ряд – это ряд органических соединений с одинаковыми функциональными группами и однотипным строением, каждый представитель гомологического ряда отличается от предыдущего на постоянную единицу (–СН2–), которую называют гомологической разностью. Члены гомологического ряда называются гомологами.

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Химическая номенклатура – совокупность названий индивидуальных химических веществ, их групп и классов, а также правила составления их названий.

Соблюдать соответствия между существующей классификацией веществ и их наименованиями позволяют номенклатурные системы.

Номенклатура органических соединений складывалась на протяжении всего периода возникновения и становления органической химии как науки. Для названий органических соединений применяют несколько номенклатурных систем: тривиальную, рациональную, международную (ИЮПАК).

На первых этапах развития органической химии соединения назывались случайно. Это было связано с их нахождением в природе: щавелевая кислота, яблочная кислота и другие, или с источником их получения: древесный спирт, муравьиная кислота и др. Многие тривиальные названия прочно укоренились и до сих пор широко применяются.

В основе рациональной номенклатуры используется принцип деления органических соединений на гомологические ряды. Вещества рассматриваются как производные простейшего представителя данного ряда, для алканов – метана, алкенов – этилена, алкинов – ацетилена и т. д., например:

В настоящее время применение рациональной номенклатуры ограничено. Основные ее принципы нашли свое отображение в радикало-функциональной номенклатуре.

Международная номенклатура (ИЮПАК)

Первая попытка создать номенклатурную систему, которая позволяла бы дать однозначное название любому органическому соединению, была предпринята химиками в 1892 году на международном конгрессе в Женеве (женевская номенклатура). Правила современной номенклатуры были разработаны на XIX конгрессе Международного союза теоретической и прикладной химии в 1957 году. Эти правила известны под названием номенклатуры ИЮПАК.

Номенклатурные правила ИЮПАК предусматривают несколько способов образования названий органических соединений. Наиболее широко применяются заместительная и радикало-функциональная номенклатуры.

Прежде чем перейти к рассмотрению заместительной номенклатуры, дадим определение основным понятиям.

Родоначальная структура – структурный фрагмент молекулы (молекулярный остов), лежащий в основе названия соединения: главная углеродная цепь атомов для ациклических соединений, для карбо- и гетероциклических – цикл:

Родоначальное название может быть систематическим, тривиальным или полусистематическим.

В органической химии для sр3-гибридизованного углерода существует такое понятие, как первичный, вторичный, третичный.

Радикал – остаток углеводорода, образующийся в результате удаления одного или нескольких атомов водорода. Свободную валентность в радикалах обозначают черточкой.

По количеству свободных валентностей различают одно-, двух-, трехвалентные радикалы:

В зависимости от того, у какого атома углерода находится свободная валентность, различают первичные, вторичные и третичные радикалы:

Заместителем называют любой атом или группу атомов, включая радикал и функциональную группу, которые не входят в родоначальную структуру.

Положение заместителей в молекуле указывают с помощью цифр или букв, которые называют локантами. Для обозначения нескольких одинаковых заместителей или кратных связей в данной молекуле применяют множительные (умножающие) приставки: ди- (два), три- (три), тетра- (четыре), пента- (пять) и т. д.

Согласно заместительной номенклатуре органические соединения рассматривают как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замешены на другие атомы или атомные группы.

Составление названий проводят в определенном порядке:

1. Среди всех функциональных групп, имеющихся в соединении, выбирают старшую. Следующие группы перечисляют в порядке уменьшения их старшинства:

В названии органического вещества лишь старшая функциональная группа обозначается в суффиксе, все остальные – в префиксе, но некоторые функциональные группы всегда находят свое отражение в префиксе:

Их не рассматривают по старшинству.

2. Устанавливают родоначальную структуру. Если соединение содержит кратные связи, то они должны войти в родоначальную структуру.

3. Проводят нумерацию атомов родоначальной структуры таким образом, чтобы старшая функциональная группа получила по возможности меньший номер.

4. Составляют название соединения в целом: первым указывают в алфавитном порядке функциональные группы (кроме старшей) и углеводородные радикалы в префиксе, затем – название родоначальной структуры в корне и в конце названия – старшую функциональную группу в суффиксе.

Локанты, буквенные или цифровые, и множительные приставки располагают перед названием заместителей или кратных связей.

Пример составления названий:

В основе радикало-функциональной номенклатуры лежит название класса (спирт, кетон и др.), перед которым перечисляют названия радикалов и функциональных групп (кроме старшей),

В дальнейшем при изучении различных классов органических соединений мы расширим приведенные краткие пояснения на многочисленных примерах.

Источник

§ 4. Классификация и методы познания органических соединений

Для чего науке нужны классификации объектов?
Какие классификации веществ вам известны?

В процессе изучения химии и других предметов вы знакомились с разными классификациями познаваемых объектов, для обзорности и удобства их применения составляли классификационные схемы.

Существует около двух миллионов природных и более десяти миллионов синтезированных органических соединений. Чтобы не потеряться в их многообразии, необходимо создать систему’. Важнейшим методом систематизации объектов является классификация. Примером может служить разделение органических веществ на классы. В свою очередь, классы соединении подразделяются на группы. Например, класс углеводородов разделяется на предельные, непредельные, циклические углеводороды.

Любая классификация основана на определённых признаках классифицируемых объектов. Основу классификации органических соединений составляют особенности их строения и зависимых от него свойств. Огромное число органических соединений классифицируют с учетом строения углеродной цепи и присутствующих в молекуле функциональных групп. Для осуществления классификации необходимо выделить классификационные признаки.

Классификационные признаки органических соединений

1. Строение углеродной цепи.

2. Природа функциональных групп.

Выбор этих классификационных признаков не случаен.

Углеродная цепь, или углеродный скелет, является наиболее устойчивой и менее изменяемой частью органического вещества.

Задание. Охарактеризуйте известные вам виды строения углеродных цепей и приведите примеры веществ с такими цепями.

Углеродные цепи могут иметь неразветвлённое, разветвлённое и циклическое строение.

Органическую химию можно рассматривать как химию углеводородов и их производных.

Углеводородами называются органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода и водорода.

Химические связи в углеродной цепи могут быть простыми и кратными (см. с. 32). Учитывая это, можно дать следующую классификацию (рис. 10).

Номенклатура органических соединений тесно связана с классификацией (см. § 2) и названиями их классов. С основными из них вы уже познакомились в 9 классе.

Для использования международной номенклату ры IUPAC надо знать некоторые исходные номенклатурные термины: органический радикал, родоначальная структура, углеродная цепь, углеродный цикл, заместители, функциональные группы.

Органический углеводородный радикал — остаток молекулы углеводорода, из которой удалены один или несколько атомов водорода, при этом остаются свободными одна или несколько валентностей:

Родоначальная структура — это химическая структура, составляющая основу органического соединения. Родоиачальная структура в ациклических соединениях — это их главная углеродная цепь, в циклических (карбоцикли- ческих и гетероциклических) — это цикл.

Функциональная группа — это группа, связанная с родоначальной структурой или входящая в её состав, определяющая характерные для данного класса соединений химические свойства (—ОН — гидроксильная группа, — карбонильная, — альдегидная, — карбоксильная группы и др.).

Заместители — это любые атомы (F, Cl, Br, I) или группы атомов (—NO₂, —NH₂, —SH и др.), замещающие атомы водорода в радикале.

Источник

Большая Энциклопедия Нефти и Газа

Родоначальная структура

Атомы родоначальной структуры нумеруются от 1 до п, эти номера называются локантами. [7]

Выбор родоначальной структуры производится таким образом, чтобы учитывались: максимальная длина цепи, максимальная ненасыщенность по совокупности двойных и тройных связей, максимальное число характеристических групп. [8]

Выбор родоначальной структуры производится таким образом, чтобы учитывались: максимальная длина цепи, максимальная ненасыщенность по совокупности двойных и тройных связей, максимальное число характеристических групп. [9]

Под родоначальной структурой подразумевают главную цепь, лежащую в основе рассматриваемого соединения. Такой структурой может быть цепь углеродных атомов в ациклической молекуле, карбоцикл или гетероцикл в циклических системах. [10]

Нумеруют атомы родоначальной структуры с условием, чтобы старшая характеристическая группа получила наименьший номер. Если это правило не позволяет выбрать однозначно направление нумерации, то цепь ( или цикл) нумеруют так, чтобы заместители получили наименьшие номера. В гетероцикле начало нумерации определяет гетероатом. [12]

Углеродная цепь родоначальной структуры нумеруется таким образом, чтобы главная функция получила низший номер. Если есть возможность дальнейшего выбора, цепь нумеруется так, чтобы дать низшие номера углеродным атомам, имеющим заместители. [13]

После выбора родоначальной структуры определяют порядок нумерации: нумерацию производят таким образом, чтобы разветвление было ближе к началу цепи. [14]

После выбора родоначальной структуры определяют порядок нумерации: нумерацию производят таким образом, чтобы разветвление было ближе к началу цепи. [15]

Источник