Что сильнее муравьиная или уксусная кислота
Шпаргалка по органической химии.
53. Муравьиная и уксусная кислоты.
Особенности муравьиной кислоты: 1) первый представитель гомологического ряда предельных кислот; 2) содержится в едких выделениях муравьев, в крапиве, хвое ели; 3) это самая сильная кислота в ряду одноосновных карбоновых кислот.
Муравьиная кислота имеет и другие особенности: 1) в молекуле кислоты легко можно заметить не только карбоксильную группу, но и альдегидную; 2) муравьиная кислота наряду с типичными свойствами кислот проявляет свойства альдегидов. Например, она легко окисляется аммиачным раствором оксида серебра (I).
Применение и получение муравьиной кислоты: а) муравьиная кислота применяется в технике в качестве восстановителя; б) реакцией кислоты со спиртами получают сложные эфиры, которые находят применение в качестве растворителей и душистых веществ.
Особенности уксусной кислоты: часто встречается в растениях, выделениях животных, образуется при окислении органических веществ.
Применение и получение уксусной кислоты. Из всех карбоновых кислот уксусная кислота имеет наиболее широкое применение. Используется водный раствор уксусной кислоты – уксус – в качестве вкусового и консервирующего средства (приправа к пище, маринование грибов, овощей).
Получение уксусной кислоты.
1. Путем различных реакций солеобразования получаются соли уксусной кислоты – ацетаты.
2. Взаимодействием кислоты со спиртами получаются разнообразные сложные эфиры.
3. Как и эфиры муравьиной кислоты, сложные эфиры используются в качестве растворителей и душистых веществ.
4. Уксусная кислота используется в производстве ацетатного волокна.
5. Уксусная кислота используется при синтезе красителей (например, индиго), лекарственных веществ (например, аспирина) и т. д.
6. Уксусную кислоту получают гидролизом ацетонитрила или других производных: сложных эфиров, хлорангидридов и амидов, кроме этого возможно окисление соответствующих спиртов, альдегидов и алкенов.
Плотность уксусной кислоты больше единицы, остальных карбоновых кислот – меньше единицы. Уксусная кислота имеет более высокую температуру кипения, чем этанол, это обусловлено тем, что молекулы уксусной кислоты попарно связываются не одной, а двумя водородными связями, и в жидком состоянии существуют в сновном в виде димера:
8 сильнейших кислот, известных нам
Что делает кислоту сильной или слабой? Чтобы ответить на этот вопрос, нам сначала нужно взглянуть на определение кислоты. Это химическое соединение, которое принимает электроны и / или отдает (диссоциирует) ионы водорода, также известные как протоны.
Следовательно, уровни кислотности кислоты зависят от ее способности диссоциировать ионы водорода, т.е. чем больше число ионов водорода, продуцируемых кислотой в растворе, тем более кислым он является. Теперь, прежде чем мы перейдем к списку сильнейших кислот на Земле, есть определенные термины и определения, с которыми вам необходимо ознакомиться.
Это подводит нас к другому связанному и важному показателю кислотности pKa. Это в основном отрицательный целочисленный логарифм Ka.
Чем сильнее кислота, тем ниже значения pKa.
Уксусная кислота отдает протон (в зеленом цвете) воде, чтобы произвести ион гидрония и ион ацетата. (Кислород в красном, водород в белом и углерод в черном)
Функция кислотности Гаммета: (H o) Всем нам известна шкала pH, которая обычно используется для измерения уровней кислотности или основности химических веществ, но когда речь идет о суперкислотах, она просто становится бесполезной, поскольку их уровни кислотности в миллион раз больше, чем серная и соляная кислоты.
Таким образом, чтобы измерить суперкислоты на основе их уровней кислотности, исследователи придумали функцию кислотности Гаммета. Первоначально он был предложен американским физическим химиком Луи Плаком Гаммет.
8. Серная кислота
Серная кислота (98%) на листе бумаги
Серная кислота или купорос не нуждаются в формальном введении. Он не имеет запаха, цвета и вызывает интенсивную экзотермическую реакцию при смешивании с водой. Серная кислота является важным химическим веществом, которое необходимо для многих отраслей промышленности, таких как сельское хозяйство, очистка сточных вод и нефтепереработка. Она также используется в кислотах аккумулятора и чистящих средствах.
Она также играет важную роль в изучении кислот в целом. Серная кислота служит базовым эталоном для сравнения уровней кислотности суперкислот или кислот. Хотя существует несколько способов получения серной кислоты, обычно используют контактный процесс и влажный процесс серной кислоты.
H 2 SO 4 может нанести значительный ущерб коже человека при прямом контакте. Это также очень разъедает многие металлы. Химическое вещество гораздо более агрессивно и опасно, когда присутствует в высокой концентрации, благодаря своим превосходным окислительным и дегидратирующим свойствам.
7. Соляная кислота
Подобно серной кислоте, соляная кислота также является важным химическим веществом, которое широко используется в лабораториях и различных отраслях промышленности. Соляная кислота была обнаружена где-то около 800 г. н.э. иранским ученым-эрудитом по имени Джабир ибн Хайян.
Те, кто задаются вопросом, почему соляная кислота сильнее серной кислоты, несмотря на то, что последняя является контрольной точкой для суперкислот, причина этого заключается в том, что серная кислота является дипротоновой кислотой, которая обычно не полностью диссоциирует.
Другими словами, HCl сильнее серной кислоты, поскольку ее ионы водорода (HCl) легко отделяются от хлорида по сравнению с сульфат-ионом из серной кислоты. Так или иначе, соляная кислота в основном используется в тяжелой промышленности для удаления ржавчины с железа и стали перед дальнейшей обработкой. Кроме того, это жизненно важный компонент в производстве органических (винилхлорид используется для ПВХ) и многих неорганических соединений.
6. Трифторметансульфоновая кислота
Трифликовая кислота используется во многих протонированиях и титрованиях (количественный анализ химического состава). Важная причина, по которой трифликовая кислота является предпочтительной в определенных случаях, заключается в том, что она не сульфонирует другие вещества, что характерно для хлорсульфоновой кислоты и серной кислоты.
Излишне говорить, что это чрезвычайно опасно. Любой контакт кожи с кислотой может вызвать серьезные ожоги и может привести к незначительному повреждению тканей. Это может также вызвать отек легких и судороги и другие критические условия при вдыхании.
5. Фторсульфоновая кислота
Фторосерная кислота или серно-фтористоводородная кислота (официальное название) является второй сильнейшей однокомпонентной кислотой, доступной сегодня. Это желтый на вид и, конечно, очень едкий / токсичный. HSO 3 F обычно получают путем взаимодействия фтористого водорода с триоксидом серы, и в сочетании с пентафторидом сурьмы он образует «волшебную кислоту», гораздо более сильную кислоту и протонирующий агент.
Кислота может быть использована для алкилирования углеводородов (с алкенами) и изомеризации алканов, а также для травления стекла (художественное стекло). Это обычный фторирующий агент в лабораториях.
4. Хлорная кислота
Хлорная кислота является одной из самых сильных кислот Бренстеда-Лоури, которые обладают сильными окислительными свойствами и обладают высокой коррозионной активностью. Традиционно ее получают обработкой перхлората натрия соляной кислотой (HCl), которая также создает хлорид натрия.
NaClO4 + HCl → NaCl + HClO4
В отличие от других кислот, хлорная кислота не подвержена гидролизу. Это также одна из самых регулируемых кислот в мире. Еще в 1947 году в Лос-Анджелесе, штат Калифорния, около 150 человек получили ранения и 17 человек погибли в результате химического взрыва, в котором содержалось почти 75% хлорной кислоты (по объему) и 25% ангидрида уксусной кислоты. Также было повреждено более 250 близлежащих зданий и транспортных средств.
Несмотря на взрывную природу, хлорная кислота широко используется и даже предпочтительна в некоторых типах синтеза. Это также важный компонент перхлората аммония, который используется в современном ракетном топливе.
3. Фторированная карборановая кислота
Общая структура карбоновой кислоты
Одним из таких членов этой группы является фторированная карборановая кислота. Хотя о существовании такого химического вещества первоначально сообщалось в 2007 году, исследователи смогли в полной мере изучить его природу только в 2013 году. До его открытия корона сильнейшей кислоты Бренстеда перешла к сильно хлорированной версии этого семейства суперкислот.
Фторированный карборан является единственной известной кислотой, которая может протонировать (переносить ион водорода) диоксид углерода с образованием катионов, соединенных водородом. В отличие от этого, CO 2 не подвергается какой-либо заметной протонации при обработке другими суперкислотами, такими как магическая кислота и HF-SbF5.
2. Волшебная кислота
FSO 3 H · SbF 5, наиболее известный как магическая кислота, получают смешением фторсерной кислоты и пентафторида сурьмы в молярном соотношении 1: 1. Эта сверхкислотная система была впервые разработана в 1966 году исследователями из лаборатории Джорджа Олаха, Университета Case Western Reserve в Огайо.
Его довольно причудливое название было установлено после официального события в 1966 году, когда сотрудник лаборатории Олаха продемонстрировал протонирование углеводородов, в котором парафиновая свеча «волшебным образом» растворилась и превратилась в раствор трет-бутильного катиона после того, как она была помещена в то, что сейчас известно как волшебная кислота.
Хотя Волшебная кислота обычно используется для стабилизации ионов углерода в растворах, она имеет несколько других важных промышленных применений. Например, он может ускорить изомеризацию насыщенных углеводородов и даже протоната метана, ксенона и галогенов, которые все являются слабыми основаниями.
1. Фтороантимоновая кислота
Фторантимоновая кислота является, пожалуй, самой сильной из всех известных суперкислот, основанных на значениях функции кислотности Гаммета. Его получают путем смешивания фтористого водорода с пентафторидом сурьмы, как правило, в соотношении 2: 1. Эта реакция носит экзотермический характер.
Этот суперкислота имеет несколько важных применений в химическом машиностроении и нефтехимической промышленности. Например, его можно использовать для отделения метана и Н 2 от неопентана и изобутана (оба алкана) соответственно.
Неудивительно, что H 2 FSbF 6 чрезвычайно агрессивен и может подвергаться сильному гидролизу при контакте с водой. Как и большинство суперкислот, фторантимоновая кислота может питаться прямо через стекло, поэтому она должна храниться в контейнерах из политетрафторэтилена.
Теперь, большинство из вас, возможно, наткнулись на карбоновые кислоты (либо хлорированная карбоновая кислота, либо фторированная карборановая кислота), когда искали «самые сильные кислоты в мире». Ну, технически они верны, так как карбоновые кислоты являются самыми сильными известными однокомпонентными кислотами на Земле, гораздо более кислыми, чем подобные хлорной и трифликовой кислотам (фтороантимоновая кислота на самом деле является смешанной кислотой).
Карбоновые кислоты
Классификация карбоновых кислот
Высшие карбоновые кислоты называют жирными кислотами. Более подробно мы изучим их теме, посвященной жирам, в состав которых они входят.
Номенклатура и изомерия карбоновых кислот
Названия карбоновых кислот формируются путем добавления суффикса «овая» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода и слова кислота: метановая кислота, этановая кислота, пропановая кислота, и т.д.
Для предельных карбоновых кислот характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия со сложными эфирами.
Получение карбоновых кислот
При повышенной температуре и в присутствии катализатора становится возможным неполное окисление алканов, в результате которого образуются кислоты.
При реакции спиртов с сильными окислителями, такими как подкисленный раствор перманганата калия, спирты окисляются до соответствующих кислот.
Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли.
При дальнейшей обработке формиата серной кислотой образуется муравьиная кислота.
Специфичность синтеза уксусной кислоты заключается в реакции угарного газа с метанолом, в результате которой она образуется.
Также уксусную кислоту можно получить другим путем: сначала провести реакцию Кучерова, в ходе которой образуется уксусный альдегид. Окислить его до уксусной кислоты можно аммиачным раствором оксида серебра или гидроксидом меди II.
Химические свойства карбоновых кислот
Для карбоновых кислот не характерны реакции присоединения. Карбоновые кислоты обладают более выраженными кислотными свойствами, чем спирты.
Карбоновые кислоты вступают в реакции с металлами, которые способны вытеснить водород (стоят левее водорода в ряду напряжений металлов) из кислоты. Реагируют также с основаниями, с солями более слабых кислот, например, угольной кислоты.
Перераспределение электронной плотности в молекулах этих кислот для лучшего запоминания лучше увидеть наглядно. Это перераспределение обусловлено большей электроотрицательностью хлора, который притягивает электронную плотность.
Муравьиная кислота отличается от своих гомологов. За счет наличия у нее альдегидной группы, она, единственная из карбоновых кислот, способна вступать в реакцию серебряного зеркала.
В такой реакции идет ее окисление до нестойкой угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.
При нагревании и в присутствии серной кислоты (водоотнимающего компонента) муравьиная кислота распадается на воду и угарный газ.
Сложные эфиры
Ангидриды
Хлорангидриды карбоновых кислот образуются в реакции карбоновых кислот с хлоридом фосфора V.
Следующая реакция не имеет отношения к ангидридам, однако (из-за их схожести) вы увидите ее здесь для наилучшего запоминания. Это реакция галогенирования гидроксикислот, в результате которой гидроксогруппа в радикале меняется на атом галогена.
Непредельные карбоновые кислоты
Распределение электронной плотности в молекулах творит чудеса: иногда реакции идут против правила Марковникова. Так происходит в непредельной акриловой кислоте.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Исследование свойств муравьиной и уксусной кислот
Разделы: Химия
Цель: сравнить свойства предельных одноосновных кислот с позиций знаний об электролитах и особенности их строения.
Задачи:
Вид занятия: урок исследование с использованием ИКТ.
Межпредметные связи – с биологией «Живые организмы – состав клетки».
Наглядные пособия: «Электронные уроки и тесты» Просвещение – Медиа Серия «Химия в школе»
Раздаточный материал:
Технические средства: Компьютер, мультимедийный проектор, экран.
Приложение 1 – Презентация, Приложение 2 – Технологическая карта.
Ход урока
Организационный момент
Учитель: На прошлом занятии мы с вами начали изучать химические свойства предельных одноатомных карбоновых кислот. Многие из них нам были известны и ранее. Ряд кислот как пищевые применяют в виде добавок для придания специфического вкуса или консервации.
Возможные ответы учащихся: Уксусная кислота используется как вкусовое средство, так же для консервирования овощей и фруктов. Молочная кислота – при получении молочнокислых продуктов. Винная кислота в производстве лимонада. Лимонная кислота как вкусовой ароматизатор и консервант. Яблочная кислота в производстве напитков.
Учитель: Название некоторых кислот произошли от продуктов питания или объектов живой природы, где впервые они были обнаружены.
Возможные ответы учащихся:
Муравьиная кислота. Английский естествоиспытатель Джон Рей впервые исследовал муравьиную кислоту еще в 1670 году. Выделена она была из ядовитых железок муравьев, им она и обязана своим названием.
Уксусная кислота. Уксусная кислота известна человечеству с более давних времен, получают ее как продукт брожения вина, в древней Греции все кислоты называли «оксос».
Учитель: Определите тему и цель нашего урока.
Тема нашего урока «Исследование свойств муравьиной и уксусной кислот»
Цель – изучить свойства предельных одноосновных карбоновых кислот, опираясь на знания об особенностях строения данных веществ через исследовательскую деятельность.
Учитель: Как вы думаете, почему уксусная кислота относится к пищевым, а муравьиная нет, хотя она содержится в листьях крапивы?
Исследование общих свойств муравьиной и уксусной кислот.
У вас на партах находятся Приложения, которые помогут вам ориентироваться в этапах урока.
Составьте таблицу по образцу в тетради для записи результатов исследования.
Первым знакомством с веществом является изучение их физических свойств.
Не забывая о правилах по технике безопасности. опишите физические свойства данных кислот.
Безводная уксусная кислота при охлаждении застывает в кристаллическую массу, напоминающую лед + 16.0°С. Она впервые была в таком виде получена в конце 17 века русским ученым Ловицем.
Вам выданы готовые растворы.
Муравьиная и уксусная кислоты относятся к первым представителям данного класса. Поэтому по логике должны обладать общими с другими кислотами свойствами.
Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот:
Особое место занимает реакция с металлами
Проведите реакции муравьиной и уксусной кислот с магнием. Составьте уравнения реакций.
Изучение особых свойств муравьиной кислоты.
Рассмотрите строение муравьиной кислоты
Напишите уравнения реакций.
Составьте уравнения реакций
Итог урока
Назовите 5 способов применения полученных знаний, умений и навыков по этой теме в жизни.
Использование муравьиной и уксусной кислот:
Муравьиная кислота находит широкое применение в различных отраслях народного хозяйства: в качестве протравы при крашении тканей, используемой при обработке шкур, рефлекторно действующее средство при ревматических и неврологических болях, качестве дезинфицирующего и консервирующего средства.
Уксусную кислоту используют при консервации и как приправу к пище. Из уксусной кислоты синтезируют лекарства, соли, ацетатный шелк, фруктовые эссенции, растворители лаков, красители для тканей, средства борьбы с насекомыми и болезнями растений, стимуляторы роста растений.
Домашнее задание: § 20
Литература: