Чем пахнет карболовая кислота
Фенол
Фено́л (гидроксибензол, устар. карболовая кислота) C6H5OH — простейший представитель класса фенолов. Бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к образованию окрашенных веществ. Обладают специфическим запахом гуаши. Растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелоче́й, в спирте, в бензоле, в ацетоне. 5 % раствор в воде — антисептик, широко применяемый в медицине.
Мировое производство фенола на 2006 год составляет 8,3 млн тонн/год. По объёму производств фенол занимает 33-е место среди всех выпускаемых химической промышленностью веществ и 17-е место среди органических веществ.
Содержание
Получение
На 2006 год производство фенола в промышленном масштабе осуществляется тремя способами:
Ведутся пилотные испытания установок получения фенола прямым окислением бензола закисью азота и кислотным разложением гидропероксида втор-бутилбензола.
Фенол также можно получить восстановлением хинона.
Химические свойства
C6H5OH + 3Br2(aqua) → C6H2(Br)3OH + 3HBr образуется твердое вещество белого цвета 2,4,6 трибромфенол
6C6H5OH + FeCl3 → [Fe(C6H5OH)6]CI3 образуется трихлоридфенолят железа (III)(фиолетовое окрашивание)
Биологическая роль
Протеиногенная аминокислота тирозин является структурным производным фенола и может быть рассмотрена как пара-замещённый фенол или α-замещённый пара-крезол. В природе распространены и другие фенольные соединения, в том числе полифенолы. В свободном виде фенол встречается у некоторых микроорганизмов и находится в равновесии с тирозином. Равновесие поддерживает энзим тирозин-фенол-лиаза (КФ 4.1.99.2).
Биологическое значение фенола обычно рассматривается в рамках его воздействия на окружающую среду. Фенол — один из промышленных загрязнителей. Фенол довольно токсичен для животных и человека. Фенол губителен для многих микроорганизмов, поэтому промышленные сточные воды с высоким содержанием фенола плохо поддаются биологической очистке.
Применение
По данным на 2006 год мировое потребление фенола имеет следующую структуру:
Фенол и его производные обуславливают консервирующие свойства коптильного дыма. Также фенол используют в качестве консерванта в вакцинах. Пример использования, в качестве антисептика — препарат «Орасепт».
Токсические свойства
Фенол ядовит. Вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу.
Попадая в организм, фенол очень быстро всасывается даже через неповрежденные участки кожи и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюшностью, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Зачастую фенол является причиной онкозаболеваний.
Примечания
Полезное
Смотреть что такое «Фенол» в других словарях:
ФЕНОЛ — в химии под этим общим названием известен ряд органических углеродистых соединений: карболовая кислота, сольвеол, лизол, резорцин, нафталин и др. Полный словарь иностранных слов, вошедших в употребление в русском языке. Попов М., 1907. ФЕНОЛОВАЯ… … Словарь иностранных слов русского языка
фенол — сущ. • карболовая кислота • карболка Словарь русских синонимов. Контекст 5.0 Информатик. 2012. фенол сущ., кол во синонимов: 15 • … Словарь синонимов
ФЕНОЛ — (карболовая кислота), C6H5OH, бесцветные, розовеющие на воздухе кристаллы, tпл 43шC. Выделяют из каменноугольной смолы или получают синтетически. Сырье в производстве синтетических смол (например, феноло формальдегидных), капролактама, красителей … Современная энциклопедия
ФЕНОЛ — ФЕНОЛ, фенола, муж. (от греч. phaino освещаю и лат. oleum масло) (хим.). Карболовая кислота. || чаще мн. Общее название группы веществ, представляющих собой производные бензола, как и карболовая кислота. Толковый словарь Ушакова. Д.Н. Ушаков.… … Толковый словарь Ушакова
ФЕНОЛ — ФЕНОЛ, а, муж. Карболовая кислота. | прил. феноловый, ая, ое. Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю. Шведова. 1949 1992 … Толковый словарь Ожегова
Фенол — – производные бензола с одной или несколькими гидроксильными группами. Применяется в производстве фенолформальдегидных пластмасс, синтетического волокна капрона, красителей, пестицидов, лекарственных препаратов (аспирин, салол) … Нефтегазовая микроэнциклопедия
ФЕНОЛ — (карболовая кислота C6H5OH) бесцветные (розовеют на воздухе) кристаллы с характерным запахом. Ф. ядовит. Получают из каменноугольной смолы. Применяют в производстве феноло формальдегидных смол, синтетического волокна, красителей, пестицидов,… … Российская энциклопедия по охране труда
феноліт — іменник чоловічого роду … Орфографічний словник української мови
Фенолы в сточной и питьевой воде: индекс, методы очистки, нейтрализация
Фенолы – широко распространенные антропогенные загрязнения. Чрезвычайно опасные органические соединения ароматического ряда губительны для многих микроорганизмов, поэтому промышленные сточные воды с высоким содержанием токсиканта плохо поддаются биологической очистке.
Фенолы в сточной воде
Технологии химической и нефтеперерабатывающей промышленности изначально создавались без учета очистки стоков. Небольшие производства не оказывали заметного влияния на окружающую среду. С техническим прогрессом возросло количество химических соединений, практически неразлагаемых в природе, и на проблему опасных стоков обратили внимание.
Летучие и нелетучие фенолы – разница
Фенолы разделяются на 2 группы по признаку летучести. К летучим фенолам (отгоняемым с водяным паром) причислены:
Летучие фенолы – основная часть фенольных стоков. До 50% общего количества фенолов составляет карболовая кислота, крезолы – от 30 до 60%; содержание же многоатомных фенолов достигает 15%.
Летучие фенолы, кроме п-крезола и других фенолов, замещенных в пара-положении, реагируют с 4-аминоантипирином в щелочной среде (рН 10,0 ±0,2). Это интенсивно пахнущие вещества. Летучие фенолы существенно ухудшают санитарное состояние водоемов. На водопроводных станциях, где вода обеззараживается хлорированием, содержание в питьевой воде летучих фенолов жестко лимитируется. Хлорпроизводные фенола (особенно крезолы) имеют неприятный запах даже в самых малых количествах.
Летучие и нелетучие фенолы различаются по температуре кипения
| Группа | Температура кипения фенолов при давлении 760 мм. рт. ст. |
| Летучие фенолы (одноатомные): | |
| фенол | 181,8 °С |
| крезол | 190,8 °С |
| ксиленол | 210-225 °С |
| Нелетучие (многоатомные) | |
| пирокатехин | 245,9 °С |
| резорцин | 280 °С |
| гидрохинон | 287 °С |
Фенол, крезол, ксиленол окисляются до CO2 и H2O, а пирокатехин, гидрохинон и другие многоатомные фенолы распадаются не до конца, образуя промежуточные продукты, устойчивые в отношении биохимического окисления.
Как появляются в природе?
Фенол и фенольные соединения свойственны природе, эти вещества появляются в экосистемах в результате обменных процессов водных организмов, высших растений, при биохимическом распаде органики в толще воды. К синтезу фенола способен ряд организмов в ответ на нападение насекомых, ранение или облучение ультрафиолетом. Чаще в природе встречаются производные фенола (биофлавоноид кверцитин, аминокислота тирозин, витамин токоферол), но и в свободной форме фенол тоже не редок.
К примеру, в хвое пихты сибирской содержится до 2,42% фенола в пересчете на абсолютно сухую хвою. В траве тимьяна обыкновенного обнаружен тимол, в листьях и семенах груши – гидрохинон.
Откуда берутся в воде?
В поверхностные водоемы фенол поступает в составе сточных вод, сбрасываемых:
Фенолы уходят в стоки при изготовлении красителей, в процессе переработки каменного угля и в производстве дубильных веществ. Даже изготовление ушных капель и средств для полоскания рта вносит свой негативный вклад в загрязнение сточных вод соединениями фенола.
Водные экосистемы постоянно подвергаются антропогенному воздействию, негативно влияющему на качество воды. Деятельность животноводческих хозяйств с постоянными навозными стоками, использование удобрений в сельском хозяйстве, неэффективная ирригация, стройки по берегам рек, загрязненные сточные воды крупных производств нарушают природный баланс водоемов. В природных водах все чаще регистрируют превышение по тяжелым металлам и ртути, наблюдают гибель гидробионтов, цветение вод и снижение их биоразнообразия.
Сточная, природная и питьевая вода
Вода квалифицируется и подразделяется на типы, исходя из самых разных признаков и факторов. Изначально вся влага на планете была природной, состоящей из воды океанов, морей, рек, озер, ледников, подземных источников, атмосферных осадков. С развитием хозяйственно-бытовой деятельности человека для используемой воды стали применять следующие понятия:
Термин «сточные воды» обозначает воды, использованные на промышленные и бытовые нужды и при этом загрязненные дополнительными примесями, меняющими её первоначальные физико-химические свойства. Под этот тип подходят также талые и дождевые потоки, уходящие с территорий населенных пунктов и промышленных предприятий.
Понятие «питьевая вода» характеризует воду, предназначенную для питья и бытовых потребностей населения и отвечающую всем гигиеническим нормативам, в том числе и по уровню фенолов.
Класс опасности фенола
Грязные массы воды, сброшенные с крупных производств, резко повышают уровень фенола в природной воде. Фенольные стоки серьезно изменяют концентрацию кислорода в речной воде. В жаркий сезон скорость распада фенолов в природных водоемах увеличивается, но в зимний период процессы замедляются.
Далее из природных источников при недостаточно эффективной очистке водного ресурса фенолы попадают в водопроводную сеть.
Согласно СанПиН 1.2.3685-21 содержание фенола в питьевой воде не должно превышать 0,001 мг/дм3, но при недостаточной водоподготовке токсичные примеси удаляются не полностью. В процессе дезинфицирующего хлорирования питьевой воды фенолы превращаются в хлорфенолы, особенно при кипячении. Появление в питьевой воде таких соединений обуславливает ее специфический лекарственный запах.
Фенольный индекс, ПДК
Для летучих алкифенолов (простой фенол, крезолы, гваякол, этилфенол) введен обобщенный показатель – «фенольный индекс».
Фенольный индекс отличается от реального содержания фенолов в их модельной смеси в 3-5 раз.
Влияние на природу
Угроза для человека
Фенол проникает в организм человека при непосредственном контакте с разлитым реагентом, вместе с питьем, через пищу и воздух, в момент применения медицинских и косметических товаров, во время курения. При точечном попадании фенола на кожу образуются язвы и сильные ожоги, а контакт больших площадей тела (более 25 %) с разбавленным раствором фенола приводит к гибели.
Фенол вступает в организме в химические реакции и накапливается там. Чем выше концентрация токсина в крови, тем серьезнее последствия фенольного отравления для человека. Безопасной (условно) считается доза 0,6 мг фенола на 1 кг живого веса, попавшая в организм человека в течение одних суток (по данным Управления по охране окружающей среды США). В расчетах не учтен канцерогенный эффект фенола, который потенциально проявится длительное время спустя.
Острое отравление фенолом при попадании его с водой в желудочно-кишечный тракт вызывает боль в глотке, раны во рту, ожоги слизистых, тошноту, рвоту, диарею. Артериальное давление снижается, развивается бледность кожных покровов, симптомы сердечной недостаточности, возможны судорожные спазмы, боль в животе. Моча бурого цвета быстро темнеет на воздухе. Вероятная летальная доза для человека при пероральном приеме 50-500 мг/кг, а проглатывание 1 грамма вещества смертельно.
При длительном отравлении фенолом развивается анорексия, наблюдается обильное слюноотделение. Люди теряют вес, ощущают слабость и боль в мышцах. Поражаются печень и почки, нервная система и легкие.
Методы определения фенолов
Для анализа воды на содержание в ней фенолов в лабораторной практике используются следующие методы:
Метод выбирают в зависимости от задач исследования химического состава контролируемого объекта.
Фотометрический
При определении фенола фотометрическим методом (ПНД Ф 14.1:2.105-97) летучие фенолы отгоняются с водяным паром из предварительно подкисленной пробы воды. Далее к отгону прибавляют 4-аминоантипирин и гексацианоферрат (III) калия и проводят экстракцию окрашенного соединения хлороформом. На спектрофотометре или фотоэлектроколориметре при длине волны λ = 460 нм и λ = 460-490 нм соответственно измеряют оптическую плотность экстракта.
Газо-жидкостная хроматография
Метод газо-жидкостной хроматографии основан на взаимодействии гидроксибензола (фенола) с бромирующим реактивом в присутствии слабого раствора серной кислоты. Избыток брома удаляют раствором сернистого натрия. Образовавшийся трибромфенол экстрагируют гексаном, гексановый экстракт хроматографируют на газовом хроматографе с электронозахватным детектором.
Броматометрическое титрование
Определение фенола броматометрическим методом основано на титровании анализируемой пробы воды избытком бромат-бромидной смеси, приготовленной из навесок KBrO3 и KBr.
Образующийся бром вступает в реакцию с фенолом:
При добавлении иодида калия, избыточный, не прореагировавший бром окисляет иодид до йода, который оттитровывают стандартным раствором Na2S2O3:
Флуориметрический
В ходе флуориметрического анализа фенол экстрагируется из воды растворителем бутилацетатом. Далее проводится реэкстракция фенолов в водный раствор NaOH, а затем определение их концентрации на анализаторе жидкости «Флюорат».
Летучие фенолы методом флуориметрии определяются после предварительной отгонки фенолов при помощи перегонного устройства.
Очистка вод от загрязнения фенолами
Методы обесфеноливания воды условно делятся на две группы:
Регенеративные методы нейтрализации
Регенеративный метод предполагает возвращение фенола в процесс производства или его переработку в альтернативные продукты. Так фенол иногда переводят в резольные смолы, используемые в дальнейшем для производства фанеры, или в фениловые эфиры полиэтиленгликоля.
Очистка испарением
Паровой метод предполагает выдувание фенолов большим объемом водяного пара из сточной воды, предварительно доведенной до кипения. Далее смесь пара и фенолов пропускается через горячий поглотительный раствор щелочи (100-103 ⁰С). При взаимодействии щелочи и фенолов образуются феноляты.
Но при очистке испарением сточная вода от фенолов освобождается не полностью, так как часть фенолятов остается в дистилляционной колонне перед обесфеноливанием воды.
Экстракция
Метод очистки экстракцией базируется на смешивании фенолсодержащей воды с растворителем, в котором гидроксибензол растворим легче, чем в воде. Важное условие – растворитель не должен сам растворяться в воде. Фенол переходит из загрязненных вод в растворитель, вода с растворителем смешиваться не способна, поэтому образуются два слоя, которые можно без труда разделить декантацией.
Метод экстракции дорог, так как требует специализированных растворителей (это трикрезилфосфат, фенолсольван) и последующей их отгонки. Бюджетные растворители – хинолин и анилин практически полностью извлекают фенол из воды, но сами смешиваются со стоками, создавая опасное загрязнение.
Мембранные технологии
Для очищения стоков применяют технологии, основанные на способности ультрапористых перегородок (полупроницаемых мембран) избирательно пропускать через себя компоненты очищаемых растворов.
| Виды мембранных процессов для извлечения фенолов из воды | Особенности процесса |
| обратный осмос | Вода (растворитель) под давлением проникает из более концентрированного раствора через синтетическую полупроницаемую мембрану в менее концентрированный раствор (обратный осмос). Мембранный барьер не препятствует растворителю, но мешает некоторым растворённым в нём веществам. Метод позволяет отделить органические молекулы массой 100 дальтон и даже менее. |
| нанофильтрация | Фильтрация происходит через ультрапористую мембрану при рабочем давлении 1-10 атм. В процессе очистки отделяются органические молекулы с массой более 300 дальтон. |
Для очистки фенолсодержащих вод часто применяются комбинированные методы, совмещающие мембранные и традиционные варианты очистки:
Мембраны чувствительны к жесткости воды, поэтому поступающую воду предварительно требуется очищать менее тонкими методами. Со временем проницаемость мембран снижается из-за эффекта «концентрационной поляризации», когда у поверхности полупроницаемого барьера скапливаются разделяемые вещества.
В то же время мембранный способ очистки вод энергосберегающий, не требует нагревания и почти полностью исключает взаимодействие между веществами в растворе. Фенолы выделяются из весьма разбавленной воды в достаточно высокой концентрации, которую можно повторно использовать. При реализации мембранного метода не требуются дополнительные реагенты, а, значит, не происходит вторичное загрязнение сточных вод.
Удаление адсорбцией
Несмотря на развитие электрохимических и мембранных методов водоочистки, абсорбционный метод очистки сточных вод от примесей остается наиболее востребованным.
Суть удаления примесей абсорбцией заключается в пропускании загрязненной воды через слой сорбента. Сорбент способен физически улавливать молекулы фенола за счет вандерваальсовых сил или образовывать с токсином химические связи.
К сорбентам предъявляются общие требования:
Для улавливания фенола в сточных водах применяют органические полимерные сорбенты («Полисорб», Poropak), ионообменные смолы, неорганические сорбенты (силикагели, цеолиты природного происхождения и синтезированные), активные угли, активированные углеродные волокна и ткани.
Биологические способы очистки
Биологический метод обесфеноливания воды основан на способности некоторых микроорганизмов окислять фенолы.
Для биологической очистки воды от фенола используют комбинацию активного ила, в состав которого входят коловратки, инфузории, жгутиковые, нитчатые бактерии, корненожки, зооглеи и группы специальных микроорганизмов-деструкторов токсинов. Эффективность разложения фенола при биологическом методе зависит от качества жизни организмов, осуществляющих очистку. Микроорганизмы-деструкторы чувствительны к факторам среды. Сточная вода, подвергаемая обесфеноливанию в биологическом бассейне, должна удовлетворять следующим условиям:
Биологический метод глубоко очищает воду от фенола, но при этом требует больших площадей для обустройства ирригационных бассейнов и четкого контроля за процессом.
Можно ли избавиться в быту?
Если вода из крана внезапно приобрела аптечный запах, самостоятельно очищать и затем пить эту воду нельзя. Фенол – опасное вещество, способное вызвать тяжелые поражения организма человека. Токсикант, легко растворяющийся в воде, бытовыми способами удалить не получится. Если вода из-под крана запахла «карболкой», необходимо сообщить об этом в аварийную службу ЖЭКа, ДЭЗа или ТСЖ, обратиться в городской Водоканал или санэпидемстанцию.
Но в быту можно позаботиться о доочистке поступающей из водопровода воды, установив в квартире или коттедже систему обратного осмоса с фильтрами, минерализатором и высокоселективной мембраной.
Современные бытовые фильтры справляются с очисткой воды от загрязнителей разного происхождения:
Осведомленность о фенолах, как наиболее часто встречаемых, токсичных и одновременно трудноудаляемых техногенных загрязнениях, необходима для грамотного решения задач по очистке воды и охране окружающей среды.