Теория строения органических соединений: гомология и изомерия. Взаимное влияние атомов в молекулах. Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа.
Темы, которые нужно знать:
Эти вопросы входят в анализ строения каждого класса веществ в органической химии, но в данном вопросе нам нужно свести все эти знания воедино. Давайте рассмотрим каждое определение, каждый пункт этого вопроса, исходя из знаний строения всех органических веществ.
Изомеры и гомологи
Не вдаваясь в сложные формулировки, давайте определим, что такое гомологи и изомеры.
Гомологи — относятся к одному классу веществ (например, алканы). Это значит, что у них:
Обратите внимание, именно н-бутан и н-гексан будут относится к гомологам. Если мы возьмем н-алкан (линейная молекула) и разветвленный алкан, то, хотя у них будет одна и та же общая формула (СnH2n+2), по химическим свойствам они будут несколько различаться, т.к. разветвленное строение этих органических соединений будет оказывать влияние на направление протекания реакций.
Изомеры —химические соединения, одинаковые по составу и молекулярной массе, но различающиеся по строению и свойствам (химическим и физическим)
Виды изомерии:
Виды химической связи в органической химии
Т.к. органическая химия — это химия соединений углерода, то основным видом химической связи является ковалентная химическая связь.
Как и в неорганических соединениях, в органических вид химической связи определяют исходя из строения вещества.
Тип гибридизации атомов в органических соединениях
Как образуется гибридизация атомных орбиталей в молекуле мы подробно рассматривали при изучении каждого класса органических соединений, здесь мы рассмотрим практическое применение этих знаний.
На что нужно обратить внимание:
1) в молекуле, имеющей не только один вид связи, каждый атом имеет свой тип гибридизации :
итого: 10 сигма- и 3 π-связей
Давайте систематизируем все эти вопросы по классам углеводородов
Какое бы задание вам не попалось, все сводится к определению строения органического соединения, поэтому чтобы не ошибиться, рисуйте структурные формулы данных соединений, а уже из этого вы определите и тип связи, и гибридизацию, и виды изомерии.
Кстати, ответы на наши примеры вопросов:
А13 первый вариант: изомером гексена-2 не является гексадиен-1, 3 Ответ: 4)
А 13 второй вариант: только Sp 2 гибридизация — в молекуле бутадиена Ответ: 4)
А 13 третий вариант: гомологами являются: пропан и пентан Ответ: 1)
Теория строения органических соединений: гомология и изомерия (структурная и пространственная). Взаимное влияние атомов в молекулах
Содержание:
Что такое органическая химия?
Органическая химия – это раздел химии, который изучает структуру, свойства и методы получения (синтеза) углеводородов и их производных. Сейчас число известных органических соединений составляет почти 30 млн, однако оно продолжает расти (в мае 1999 года было известно около 12 млн органических веществ). Этот рост обусловлен необычными свойствами углерода. Например, данный элемент может образовать цепи любой длины, способные замыкаться и образовывать циклы, а также атом углерода способен создавать одинарные, двойные или тройные связи. Валентность углерода всегда равна 4-м, поэтому он всегда будет создавать вокруг себя 4 связи. Это могут быть четыре одинарных, две двойных, одна тройная и одна одинарная и др. В любом случае, способов образовывать связи много, однако чаще всего углерод связывается с водородом, кислородом, фосфором, азотом и некоторыми другими атомами этих элементов.
Теория строения органических соединений
Ещё в глубокой древности люди могли получать органические вещества, но теория их строения была сформулирована только в 1860-х годах русским химиком Александром Михайловичем Бутлеровым. Теория получила название в честь своего автора и стала фундаментом органической химии. До возникновения этой теории существовала такая точка зрения, что органические вещества нельзя получить из неорганических, то есть для их синтеза необходима некая сила, существующая только у живых организмов. Естественно, что появление теории, противоречащей всем знаниям в области органики, вызвало непонимание у химиков того времени. Научившись самостоятельно синтезировать органические вещества, ученые столкнулись с соединениями с одинаковой молекулярной формулой и молярной массой, но абсолютно другими свойствами. Например, диметиловый эфир при нормальных условиях представляет собой газ, а этиловый спирт, имеющий такой же состав, – жидкость. Подобные соединения стали называть изомерами, а явление – изомерией.
Основные положения теории Бутлерова
Данная теория оказала сильное влияние на скорость развития органической химии. С ее помощью А.М. Бутлеров объяснил явление изомерии, а также самостоятельно получил некоторые изомеры, в очередной раз доказав верность своих мыслей.
Гомология и изомерия.
Гомология (от греч. «подобный») – явление, при котором вещества имеют похожие строение и свойства, но отличаются между собой по молекулярному составу на одну или несколько групп CH2. Например алканы: CH4(метан), C2H6(этан), C3H8(пропан), C4H10(бутан). В органической химии существуют целые гомологические ряды. У каждого класса органических веществ есть свой гомологический ряд, отражающий общую формулу соединений, входящих в него.
Гомологический ряд алканов
Формула
Название вещества
Изомерия (от греч. «равный») – явление, при котором вещества имеют похожий количественный и качественный состав, но разные строение и свойства. Изомерия бывает структурная и пространственная.
Структурная изомерия
Структурные изомеры – вещества одинакового количественного и качественного состава, но разного химического строения. Структурная изомерия бывает 3-х типов.
Изомерия углеродного скелета
(В 1-м случае CH3 – часть углеродной цепи, а во 2-м – радикал).
Изомерия положения
(Меняется положение двойной связи. В 1-м случае двойная связь у первого атома углерода, а во 2-м – у второго).
2.2 функциональной группы
(Меняется положение гидроксогруппы от 1-го атома углерода ко 2-му).
(Меняется положение атома хлора (галогена) от 1-го атома углерода ко 2-му).
Межклассовая изомерия
(Меняется класс вещества).
Пространственная изомерия
Пространственные изомеры (стереоизомеры) – вещества одинакового количественного и качественного состава и одинакового химического строения, отличающихся друг от друга пространственным расположением атомов в молекуле. Пространственная изомерия бывает 2-х типов.
Геометрическая изомерия
Встречается у веществ, имеющих цикл или двойную (С=С) связь. Данный вид пространственной изомерии еще называют цис – и – транс изомерией.
(Атом водорода и группа CH3 меняются местами).
Оптическая изомерия
Суть оптической изомерии заключается в том, что если атом углерода в молекуле связан с 4-мя различными атомами или атомными группами, то из него можно получить два соединения с одинаковой структурой, молекулы которых будут являться зеркальными копиями друг друга (как правая и левая руки человека). В пример можно привести D-глюкозу и L-клюкозу.
Взаимное влияние атомов в молекулах
С момента появления электронной теории химической связи (1912-1916 гг.) знания о структуре химических соединений, как о последовательности соединенных атомов, были значительно пополнены. Данная теория объясняет причину влияния атомов или групп атомов внутри молекулы друг на друга. Всего существует два способа такого взаимодействия.
Индуктивный эффект
Мезомерный эффект
Заключение
Органическая химия играет большую роль в существовании живых организмов. С давних времен люди пытались разгадать тайны органических веществ, но стремительно развиваться этот раздел химии начал только в середине XIX века. Разгадав тайны строения этих соединений, люди продолжили двигаться вперед, открывая новое и в большинстве случаях полезное для человечества (например, препарат пенициллин). Прочитав данную статью, вы узнали о теории А.М. Бутлерова, о таких явлениях как гомология и изомерия и о взаимном влиянии атомов в молекулах. Все эти открытия, сделанные людьми несколько столетий назад, являются основами органической химии по сей день.
Характеристика углерод – углеродных связей Тип гибридизации Связь Типы ковален-ной связи Длинна связи, нм. Угол связи Форма молекулы Примеры Sp 0.120 180 Линейная НС СН ацетилен = 0.134 120 Плоская тригональная Н2С=СН2 этилен 0.154 109 Тетра- эдрическая Н3С-СН3 этан
Органические вещества и материаллы Источники органических соединений Уголь Нефть Газ Древесина ЛАКИ ПАРФЮМЕРНЫЕ ВЕЩЕСТВА ВОЛОКНА КЛЕЙ КРАСИТЕЛИ Каучук Пластмассы Горючие
Тема урока: «Классификация и номенклатура органических веществ. Понятие о гомологии и гомологах, изомерии и изомерах»
« Углеродные цепи». Разветвленный С-С-С-С-С-С-С Неразветвленный С-С-С-С-С-С С Циклический С С С
МЕТАН Молекулярная формула СН4 ( качественный и количественный состав) Структурная формула ( формула строения)
С увеличением числа атомов углерода в молекуле число изомеров быстро растёт.
Насыщенные углеводороды, содержащие от одного до трех атомов углерода (метан, этан, пропан), не имеют изомеров. С увеличением числа атомов углерода в цепи число изомеров непропорционально растет Определите на какое число изомеров отличаются между собой гептан и октан Углеводород Число изомеров Бутан 2 Пентан 3 Гексан 5 Гептан 9 Октан 18 Нонан 35 Декан 75 Пентадекан 4347
«Составление шаростержневых моделей молекул метана, пропана, этилена, ацетилена, аммиака, воды, уксусной кислоты»
Самоконтроль Сравните 2 ключевых понятия органической химии, заполнив таблицу 2. Гомологи и изомеры Таблица 2. Понятия Состав Строение Свойства Гомологи Изомеры
Тест «Гомологи и изомеры» Для пентана СН3 ─ СН2 ─ СН2 ─ СН2 ─ СН3 среди перечисленных ниже предложенных веществ найдите: 1) Формулу гомолога 2) Формулу изомера
Дистанционное обучение как современный формат преподавания
Курс повышения квалификации
Современные педтехнологии в деятельности учителя
Курс повышения квалификации
Педагогическая деятельность в контексте профессионального стандарта педагога и ФГОС
Ищем педагогов в команду «Инфоурок»
Номер материала: ДБ-197135
Не нашли то что искали?
Вам будут интересны эти курсы:
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.
В России утвердили новый порядок формирования федерального перечня учебников
Время чтения: 1 минута
Путин поручил не считать выплаты за классное руководство в средней зарплате
Время чтения: 1 минута
Дума проведет расследование отклонения закона о школьных онлайн-ресурсах
Время чтения: 2 минуты
Учителям предлагают 1,5 миллиона рублей за переезд в Златоуст
Время чтения: 1 минута
В Петербурге школьникам разрешили уйти на каникулы с 25 декабря
Время чтения: 2 минуты
Дума приняла закон о бесплатном проживании одаренных детей в интернатах при вузах
Время чтения: 1 минута
Подарочные сертификаты
Ответственность за разрешение любых спорных моментов, касающихся самих материалов и их содержания, берут на себя пользователи, разместившие материал на сайте. Однако администрация сайта готова оказать всяческую поддержку в решении любых вопросов, связанных с работой и содержанием сайта. Если Вы заметили, что на данном сайте незаконно используются материалы, сообщите об этом администрации сайта через форму обратной связи.
Все материалы, размещенные на сайте, созданы авторами сайта либо размещены пользователями сайта и представлены на сайте исключительно для ознакомления. Авторские права на материалы принадлежат их законным авторам. Частичное или полное копирование материалов сайта без письменного разрешения администрации сайта запрещено! Мнение администрации может не совпадать с точкой зрения авторов.
Презентация может быть использована на уроке химии в 10 классе
Содержимое разработки
Гомологи и изомеры
Учитель химии Шорохова Яна Александровна
Молекулярная формула СН 4
и количественный состав)
Метан, этан, пропан, бутан называют гомологами (от греч. homologos – подобный).
Посмотрите на рис. 1 и ответьте на вопрос: Что вам напоминают эти конструкции из кубиков? Попробуйте собрать из оставшихся кубиков еще одну конструкцию, продолжающую начатый ряд.
В органической химии существует еще одно интересное явление –изомерия. В 30-е годы XIX в. шведский ученый Й. Я. Берцелиус назвал изомерами вещества, имеющие одинаковый состав, но разные свойства. Позднее, благодаря трудам великого русского химика А.М. Бутлерова, было установлено, что изомеры имеют разный порядок соединения атомов, т.е. разное строение.
Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав молекул (молекулярную формулу) и разное строение, а потому и разные свойства.
Изомеры состава С4Н10
Н 3 С ─ СН 2 ─ СН 2 ─ СН 3
Основные типы изомерии
Сравните 2 ключевых понятия органической химии, заполнив таблицу 2.
Гомологи и изомеры
Для пентана СН 3 ─ СН 2 ─ СН 2 ─ СН 2 ─ СН 3 среди перечисленных ниже предложенных веществ найдите:
Углеводороды, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой простой σ – связью, а все остальные валентности атомов углерода насыщены атомами водорода, называются предельными углеводородами или алканами.
Гомология. Изомерия. Номенклатура
Гомологи – это соединения, сходные по строению и обладающие близкими химическими свойствами, но отличающие друг от друга по составу на одну или несколько групп атомов СН2 (гомологическая разность).
Алканы образуют гомологический ряд, общая формула которого СnH2n+2, где n – число атомов углерода.
Общепринятой для предельных углеводородов является международная или ИЮПАК-номенклатура (международный союз теоретической и прикладной химии). Первые четыре члена ряда носят тривиальные названия. Названия следующих гомологов образуются из названий греческих числительных, соответствующих числу атомов углерода в соединении и окончании «ан».
Изомеры– это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение молекул (разную структурную формулу) и обладающие поэтому разными свойствами.
Для предельных углеводородов характерна структурная изомерия или изомерия углеродной цепи. У первых трёх членов ряда: метана, этана и пропана – изомеров нет. Для них возможна только одна структурная формула:
H – C – H H – C – C – H H – C – C – C – H
Обычно пользуются упрощенными формулами, в которых указывают общее число атомов водорода при каждом углеродном атоме, например: СН3-СН3.
Следующий гомолог, бутан С4Н10 может существовать в виде двух изомеров:
Соединения с прямой (неразветвленной) цепью углеродных атомов называются нормальными, а с разветвленной цепью – изосоединениями.
Для углеводорода С5Н12 существует три изомера:
CH(I)3
н – пентан изопентан неопентан
Радикалы – это остатки, которые образуются при отнятии от молекул предельных углеводородов одного атома водорода. Радикалы имеют общее название «алкины» и обозначаются буквой R. Их общая формула – СnH2n+I. Названия радикалов образуют из названий соответствующих алканов, путём замены окончания «ан» на «ил», например:
От пропана можно образовать два радикала состава С3Н7-:
перв-пропил (пропил) втор.-пропил (изопропил)
Радикал состава С4Н9 существует в виде четырёх изомеров:
перв.-бутил (бутил) втор-бутил
В приведённых названиях слова втор- (вторичный) и трет- (третичный) указывают, у какого атома углерода находится свободная валентность.
Названия углеводородов изостроения строятся следующим образом:
I. Выбирают главную цель молекулы – самую длинную и разветвлённую углеродную цепь.
II. Нумеруют атомы углерода, начиная с того конца цепи, к которому ближе находится радикал (боковое ответвление).
Если разные радикалы находятся на равном расстоянии от обоих концов цепи, то нумерацию начинают с того конца цепи, к которому ближе радикал с меньшим числом углеродных атомов (метил, этил, пропил и т.д.).
III. Указывают цифрами номера углеродных атомов, при которых находятся радикалы.
IV. Называют радикалы. Если имеется несколько одинаковых радикалов, то их число указывают греческими числительными (ди-, три-, тетра- и т.д.) перед названиями радикалов. Номера радикалов разделяют запятыми.
V. Называют углеводород по числу атомов углерода в главной цепи. При этом слово от цифр отделяют черточкой.
В молекулах алканов атомы углерода могут свободно вращаться вокруг оси связи С – С, поэтому углеводородная цепь будет принимать в пространстве разные формы, которые называются конформациями, или поворотными изомерами. Конформации сравнительно легко переходят друг в друга и не являются разными соединениями, так как химическое строение их (т.е. порядок связи атомов в молекуле) остаётся неизменным.
Химические свойства
В алканах атомы углерода находятся в состоянии sp 3 – гибридизации и все связи σ – типа. Связь С-С образуется при перекрывании гибридных орбиталей двух атомов углерода. Длина связи С-С равна 0,154 нм, энергии связи С-С – 339 кДж/моль. Связь С-Н образуется при перекрывании гибридной орбитали атома углерода с s – орбиталью атома водорода. Длина связи С-Н равна 0,109 нм, энергия связи С-Н 414 кДж/моль.
Алканы химически мало активны вследствие большой прочности и малой полярности σ – связей С-С и С-Н. Все валентности атомов углерода в алканах полностью насыщены, поэтому они не вступают в реакции присоединения. Концентрированная серная кислота и сильные окислители (KMnO4) при обычной температуре на алканы не действуют. Характерными реакциями для алканов являются:
1) реакции замещения атомов водорода на другие атомы или группы атомов, идущие за счёт разрыва связи С-Н,
2) реакции расщепления молекулы (крекинг) – за счёт разрыва связи С-С.
Алканы вступают в химические реакции только в «жестких» условиях, т.е. при нагревании, при облучении, в присутствии катализаторов.
CH(I)3