Чем отличаются альфа и бета формы глюкозы
Х и м и я
Биоорганическая химия
Моносахариды. Глюкоза и фруктоза.
Общие сведения
Моносахариды – это простейшие углеводы. Они не подвергаются гидролизу – не расщепляются водой на более простые углеводы.
Важнейшими из моносахаридов являются глюкоза и фруктоза. Так же хорошо известен другой моносахарид – галактоза, являющаяся частью молочного сахара.
Моносахариды – твёрдые вещества, легко растворимые в воде, плохо – в спирте и совсем не растворимы в эфире.
Водные растворы имеют нейтральную реакцию на лакмус. Большинство моносахаридов обладает сладким вкусом.
В свободном виде в природе встречается преимущественно глюкоза. Она же является структурной единицей многих полисахаридов.
Другие моносахариды в свободном состоянии встречаются редко и, в основном, известны как компоненты олиго- и полисахаридов.
Тривиальные названия моносахаридов обычно имеют окончание «-оза»: глюкоза, галактоза, фруктоза.
Химическое строение моносахаридов.
Моносахариды могут существовать в двух формах: открытой (оксоформе) и циклической:
В растворе эти изомерные формы находятся в динамическом равновесии.
Открытые формы моносахаридов.
Моносахариды являются гетерофунциональными соединениями. В их молекулах одновременно содержатся карбонильная (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных групп (ОН).
Другими словами, моносахариды представляют собой альдегидоспирты (глюкоза) или кетоноспирты (фруктоза).
Моносахариды, содержащие альдегидную группу называются альдозами, а содержащие кетонную – кетозами.
Строение альдоз и кетоз в общем виде можно представить следующим образом:
В зависимости от длины углеродной цепи (от 3 до 10 атомов углерода) моносахариды делятся на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы и т.д. Наиболее распространены пентозы и гексозы.
Структурные формулы глюкозы и фруктозы в их открытых формах выглядят так:
Так глюкоза является альдогексозой, т.е. содержит алдегидную функциональную группу и 6 атомов углерода.
А фруктоза является кетогексозой, т.е. содержит кетогруппу и 6 атомов углерода.
Циклические формы моносахаридов.
Моносахариды открытой формы могут образовывать циклы, т.е. замыкаться в кольца.
Рассмотрим это на примере глюкозы.
При взаимодействии между собой альдегидной и одной из гидроксильных групп, принадлежащих одной и той же молекуле глюкозы, посленяя образует цикл, кольцо.
Атом водорода из гидроксильной группы пятого атома углерода переходит в альдегидную группу и соединяется там с кислородом. Вновь образованная гидроксильная группа (ОН) называется гликозидной.
По своим свойствам она значительно отличается от спиртовых (гликозных) гидроксильных групп моносахаридов.
Атом кислорода из гидроксильной группы пятого атома углерода соединяется с углеродом альдегидной группы, в результате чего образуется кольцо:
Альфа- и бета-аномеры глюкозы различаются положением гликозидной группы ОН относительно углеродной цепи молекулы.
Мы рассмотрели возникновение шестичленного цикла. Но циклы, также могут быть пятичленными.
Это произойдёт в том случае, если углерод из альдегидной группы соединиться с кислородом гидроксильной группы при четвёртом атоме углерода, а не при пятом, как рассматривалось выше. Получится кольцо меньшего размера.
Шетичленные циклы называются пиранозными, пятичленные – фуранозными. Названия циклов происходят от названий родственных гетероциклических соединений – фурана и пирана.
В названиях циклических форм наряду с названием самого моносахарида указывается «окончание» – пираноза или фураноза, характеризующие размер цикла. Например: альфа-D-глюкофураноза, бета-D-глюкопираноза и т.д.
Циклические формы моносахаридов термодинамически более устойчивы в сравнении с открытыми формами, поэтому в природе они получили большее распространение.
Глюкоза
Глюкозное звено входит в состав ряда дисахаридов (мальтозы, сахарозы и лактозы) и полисахаридов (целлюлоза, крахмал).
Глюкоза содержится в соке винограда, во многих фруктах, а также в крови животных и человека.
Мышечная работа совершается, главным образом, за счёт энергии, выделяющейся при окислении глюкозы.
Глюкоза является шестиатомным альдегидоспиртом:
Глюкоза получается при гидролизе полисахаридов (крахмала и целюлозы) под действием ферментов и минеральных кислот. В природе глюкоза образуется растениями в процессе фотосинтеза.
Фруктоза
Фруктоза или плодовый сахар С6Н12О6 – моносахарид, спутник глюкозы во многих плодовых и ягодных соках.
Фруктроза в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы и лактулозы.
Фруктоза значительно слаще глюкозы. Смеси с ней входят в состав мёда.
По строению фруктоза представляет собой шестиатомный кетоноспирт:
В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах; разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов.
Галактоза
Галактоза cуществует в ациклической и циклической формах.
Отличается от глюкозы пространственным расположением групп у 4-го атома углерода.
Галактоза хорошо растворима в воде, плохо в спирте.
В тканях растений галактоза входит в состав рафинозы, мелибиозы, стахиозы, а также в полисахариды — галактаны, пектиновые вещества, сапонины, различные камеди и слизи, гуммиарабик и др.
В организме животных и человека галактоза — составная часть лактозы (молочного сахара), галактогена, группоспецифических полисахаридов, цереброзидов и мукопротеидов.
Галактоза входит во многие бактериальные полисахариды и может сбраживаться так называемыми лактозными дрожжами. В животных и растительных тканях галактоза легко превращается в глюкозу, которая лучше усваивается, может превращаться в аскорбиновую и галактуроновую кислоты.
альфа- и бета-Формы моносахаридов
α- и β-Формы моносахаридов. Каждая циклическая форма моносахаридов благодаря появлению нового асимметрического углеродного атома, входившего ранее в карбонильную группу, должна существовать, так же как и ее производные, в двух модификациях. Такие модификации были вначале неизвестны. Однако в дальнейшем из глюкозы удалось получить дзе стереоизомерные модификации метилглюкозида, названные α-и β-глюкозидами (Э. Фишер, Ван-Экенштейн, 1893—1894), а затем выделить две модификации свободной глюкозы (Танре, 1895) и других моносахаридов. По аналогии с α- и β-глюкозидами они были названы α- и β-формами:
Возможность существования α- и β-форм не зависит от числа членов в цикле, как это легко видеть из приведенных формул. α-Формой называют такую форму, у которой расположение полуацетального гидроксила такое же, как гидроксила (свободного или участвующего в образовании оксидного кольца) у асимметрического углеродного атома, определяющего принадлежность к D- или к L-ряду.
При обозначении α-форм моносахаридов D-ряда полуацетальный гидроксил обычно пишут справа, а у α-форм моносахаридов L-ряда — слева:
Иногда α- и β-формы называют анамерами (от греч. ана — вверх, кверху от..), так как при вертикальном изображении формул альдоз эти формы отличаются конфигурациями у первого, обычно записываемого вверху, углеродного атома.
Принадлежность данной модификации исследуемого моносахарида к α- или к β-форме обычно устанавливают, применяя разные методы, в частности находя относительное расположение полуацетального гидроксила и гидроксила у соседнего углеродного атома. Для этого часто пользуются определением электропроводности раствора борной кислоты в присутствии исследуемой формы моносахарида. Если оба гидроксила расположены по одну сторону плоскости окисного кольца (цис-положение), то борная кислота образует с глюкозой сильно диссоциированную, обладающую высокой электропроводностью в растворах комплексную кислоту:
При транс-расположении этих гидроксилов образование таких комплексных кислот оказывается стерически невозможным и растворы обладают низкой электропроводностью. Таким путем было установлено, что α-глюкоза обладает цис-положением гидроксилов, а β-глюкоза — транс-положением (Бузекен, 1913).
Чем отличаются альфа и бета формы глюкозы
На рисунке видно, что циклические структуры могут существовать в двух формах, известных как альфа(а)— и бета-формы. У а-формы гидроксильная группа при первом углеродном атоме расположена под плоскостью цикла, а у р-формы — над ней. Такие молекулы, с одинаковой химической формулой, но с разной структурой, называются изомерами.
На рисунке представлены пространственные модели а- и бета-изомеров глюкозы. В любой данный момент в растворе глюкозы часть молекул существует в виде открытой цепи и часть — в циклической форме. Последняя более стабильна и потому преобладает. Возможны спонтанные переходы от открытой цепи к одной из двух циклических форм, и наоборот. При этом в конечном счете неизменно достигается равновесие, при котором соотношение различных форм остается постоянным.
Как указано выше, только циклические структуры глюкозы образуют дисахариды и полисахариды. Хотя структурные различия между а- и бета-глюкозой невелики, сказываются на свойствах образуемых ими молекул они весьма существенно. Ниже мы увидим, что а-глюкоза входит в состав крахмала, а бета-глюкоза — в состав целлюлозы, двух полисахаридов с весьма различными свойствами.
Дисахариды
На рисунке отмечены некоторые свойства дисахаридов. Дисахариды образуются в результате реакции конденсации между двумя моносахаридами, обычно гексозами. Реакция конденсации предполагает удаление воды:
Связь между моносахаридами, возникающая в результате реакции конденсации, называется гликозидной связью. Обычно она образуется между 1-м и 4-м углеродными атомами соседних моносахаридных единиц (1,4-гликозид-ная связь). Этот процесс может повторяться бессчетное число раз, в результате чего и возникают гигантские молекулы полисахаридов. После того как моносахаридные единицы соединятся друг с другом, их называют остатками.
Таким образом, мальтоза состоит из двух остатков глюкозы. Среди дисахаридов наиболее широко распространены мальтоза, лактоза и сахароза:
Мальтоза = Глюкоза + Глюкоза
Лактоза = Глюкоза + Галактоза
Сахароза = Глюкоза + Фруктоза
Мальтоза (солодовый сахар) образуется из крахмала при его переваривании под действием ферментов, называемых амилазами. Это обычно происходит в пищеварительном тракте животных или в прорастающих семенах. Последний процесс используется, в частности, в пивоварении, где источником крахмала служит ячмень.
Сначала стимулируют прорастание ячменя, результатом чего является превращение крахмала в мальтозу (этот этап носит название «осолаживание»). Далее из мальтозы в процессе дрожжевого брожения образуется спирт. На этом этапе мальтоза расщепляется до глюкозы под действием фермента мальтазы — процесс, который протекает также при переваривании углеводов в организме животных.
Разница между альфа и бета глюкозой
Содержание:
Ключевые области покрыты
1. Что такое альфа-глюкоза
— определение, структура, свойства
2. Что такое бета-глюкоза
— определение, структура, свойства
3. Сходство альфа и бета глюкозы
— Краткое описание общих черт
4. В чем разница между альфа и бета глюкозой
— Сравнение основных различий
Ключевые термины: α-гликопираноза, β-гликопираноза, альфа-глюкоза, бета-глюкоза, подтверждение стула, глюкопираноза, глюкоза, кислородный мостик
Что такое альфа-глюкоза
Рисунок 1: альфа-D-глюкоза
Кольцевая структура не является плоской и представляет собой трехмерную структуру. Во избежание путаницы, подтверждение стула глюкозы называется глюкопираноза, Следовательно, альфа-глюкоза также известна как α-glycopyranose, Температура плавления альфа-глюкозы составляет около 146 0 с.
Альфа-глюкоза может легко кристаллизоваться из ее водного раствора. Твердые кристаллы выглядят как белые кристаллы. Подтверждение стула альфа-глюкозы показывает четыре хиральных атома углерода. (С2, C3, C4 и C5). Следовательно, альфа-глюкоза обладает высокой оптической активностью. Альфа-глюкоза действует как строительный блок крахмала.
Что такое бета-глюкоза
Рисунок 2: бета-D-глюкоза
Температура плавления бета-глюкозы составляет около 150 0 C. Он может быть кристаллизован из своего водного раствора в виде белых кристаллов β-гликопиранозы или гидрата β-гликопиранозы. Полимеризация бета-глюкозы приводит к образованию целлюлозы.
Сходства между альфа и бета глюкозой
Разница между альфа и бета глюкозой
Определение
Температура плавления
Альфа глюкоза: Температура плавления альфа-глюкозы составляет 146 0 C.
Бета-глюкоза: Температура плавления бета-глюкозы составляет 150 0 C.
кристаллизация
Альфа глюкоза: Альфа-глюкоза может быть кристаллизована в виде α-гликопиранозы из ее водного раствора.
Бета-глюкоза: Бета-глюкоза может кристаллизоваться в виде β-гликопиранозы или гидрата β-гликопиранозы из ее водного раствора.
Заключение
Различия между альфа-и бета-глюкозой 2021
Альфа против бета-глюкозы
Встреча с термином «глюкоза» заставляет нас думать о чем-то сладком, что, конечно, верно. Если вы помните, что вы изучали во время своей биологии или класса химии, глюкоза представляет собой форму углеводов; и углеводы дают нам энергию, в которой мы нуждаемся в течение дня. Для нас, людей, глюкоза считается самым важным, простым сахаром, потому что это очень важный фактор в нашем метаболизме.
Хотя глюкоза называется простым сахаром, ее химия действительно сложна. Глюкоза, которая часто упоминается как декстроза, состоит из 6 атомов углерода, 12 атомов водорода и 6 атомов кислорода. При объединении он может принимать форму разнообразных аранжировок; таким образом, образуются изомеры. Среди первых двух изомеров, обнаруженных химиками, были альфа-глюкоза и бета-глюкоза. Оба относятся к категории глюкозы, но каковы различия между этими двумя?
Если мы хотим сравнить их химические структуры, альфа-глюкоза и бета-глюкоза только отличаются друг от друга атомами углерода, водорода и кислорода. Хотя они имеют тот же химический состав, то, как их атомы объединяются, дает вам две разные структуры. Если мы хотим описать молекулы, присутствующие в альфа-глюкозе, они сжимаются, но их можно легко разделить. С другой стороны, молекулы бета-глюкозы плотно упакованы; следовательно, их нельзя легко разделить. Другими словами, молекулы бета-глюкозы очень стабильны.
Цепи альфа-глюкозы составляют крахмал. Поскольку основой крахмала является альфа-глюкоза, его можно легко разбить на простые сахара. Между тем, цепи бета-глюкозы составляют целлюлозу. В отличие от крахмала, целлюлозу нелегко разрушить; следовательно, это идеальный строительный материал. Вкусные части растений состоят из крахмала, а твердые части растений сделаны из целлюлозы.
Поскольку растения являются нашими основными источниками для глюкозы, которая поступает в виде крахмала и целлюлозы, мы сильно зависим от них. Для растений для хранения сахара им нужны цепи альфа-глюкозы для производства крахмала. Для растений для создания конструкционного материала им нужны цепочки бета-глюкозы для создания целлюлозы. У людей есть способность разрушать крахмал, в то время как мы не можем разрушить целлюлозу. Хотя это и есть та ситуация, целлюлоза по-прежнему важна в нашей системе организма, потому что целлюлоза иначе известна как волокно. Волокно играет важную роль в нашей пищеварительной системе. Есть животные, которые могут переваривать целлюлозу, в частности животных скота, таких как лошади и коровы. Термиты также могут разрушить сильную структурную форму целлюлозы.
Альфа-глюкоза и бета-глюкоза были одними из первых изомеров, обнаруженных химиками. Оба являются важными формами глюкозы, которые необходимы для метаболизма человека.
Альфа-глюкоза и бета-глюкоза имеют одинаковое количество атомов углерода, атомов водорода и атомов кислорода. Однако, когда эти атомы образуются в виде молекул, они расположены в двух, разных структурных соединениях.
Альфа-глюкоза является компактной, но ее молекулы можно легко разделить. С другой стороны, молекулы бета-глюкозы очень стабильны; следовательно, их нельзя легко разделить.
Крахмал состоит из цепей альфа-глюкозы, а целлюлоза или волокно состоит из цепей бета-глюкозы.